惡草酮性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
惡草酮又名惡草靈, 是法國(guó)羅納普朗克公司研發(fā)的含氮雜環(huán)類除草劑, 其12%乳油商品名為“Ronstar”(農(nóng)思它);其在光的作用下能夠發(fā)揮除草活性,通過植物幼芽、根和莖葉吸收,使其停止生長(zhǎng),進(jìn)而腐爛死亡;同時(shí)其除草活性較除草醚高5~10倍,其對(duì)莖葉的作用較大,水稻根部的抗藥性較強(qiáng)。主要用于稻田除草,也常用于花生、大豆、棉花、馬鈴薯、甘蔗、茶園、果園等防治一年生禾本科雜草和闊葉雜草。
原藥為無色無味不吸水結(jié)晶,熔點(diǎn) 87℃,室溫下不揮發(fā),蒸氣壓<0.13mPa(20℃)。溶解性(20℃):水1.0mg/L,甲醇、乙醇100g/L,環(huán)己烷200g/L,丙酮600g/L,苯、甲苯、氯仿1000g/L。在通常貯存條件下穩(wěn)定,無腐蝕性,在堿性溶液中分解。
選擇性芽前、芽后除草劑,水旱田使用,土壤處理,通過雜草幼芽或幼苗與藥劑接觸、吸收而引起作用。苗后施藥,雜草通過地上部分吸收,藥劑進(jìn)入植物體后積累在生長(zhǎng)旺盛部位,抑制生長(zhǎng),致使雜草組織腐爛死亡。在光照條件下才能發(fā)揮殺草作用,但并不影響光合作用的希爾反應(yīng)。雜草自萌芽至2~3葉期均對(duì)該藥敏感,以萌芽期施藥效果最好,隨雜草長(zhǎng)大效果下降。水田應(yīng)用后藥液很快在水面擴(kuò)散,迅速被土壤吸附,不易向下移動(dòng),也不會(huì)被根部吸收,在土壤中代謝較慢,半衰期為2~6個(gè)月。
有關(guān)惡草酮的概述、理化性質(zhì)、制備方法、作用機(jī)理、應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2015-12-21)
1.采用2,4-二氯-5-異丙氧基苯肼為原料
三甲基乙酰氯與2,4-二氯-5-異丙氧基苯肼在三乙胺存在下于苯中反應(yīng),制得1-三甲基乙?;?2-(2,4-二氯-5-異丙氧基苯基)肼。1-三甲基乙?;?2-(2,4-二氯-5-異丙氧基苯基)肼和20%光氣的甲苯溶液制得溶液逐漸加熱至100~110℃,直至無氣體逸出;然后甲苯溶液在減壓下濃縮,殘留物用乙醇重結(jié)晶,得5-特丁基-3-(2,4-二氯-5-異丙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-酮,即惡草酮,熔點(diǎn)87℃。
2.采用2,4-二氯-5 -胺基苯酚為原料

圖1為合成惡草酮的反應(yīng)方程式
3.以 2 , 4-二氯 -5 -異丙氧基苯胺為原料
該路線的特點(diǎn)是先將酚醚化再經(jīng)胺基變化成雜環(huán)而得目標(biāo)化合物 ,缺點(diǎn)是反應(yīng)步驟較多 ,但收率高。

圖2為合成惡草酮的反應(yīng)方程式
用于棉花、花生、甘蔗等地土壤處理,應(yīng)將藥液噴灑在濕潤(rùn)的土地上或施藥后灌溉一次??煞莱咎镏邪薏?、千金子、鴨舌草、節(jié)節(jié)菜、牛毛草、澤瀉、矮慈姑、螢藺、莎草、異型莎草、日照飄拂草等1年生雜草。
在稻田帶水整地后呈泥水狀態(tài)時(shí)用瓶甩法施藥,保持3~5cm水層,施藥后1~2天插秧。南方地區(qū)施藥劑量為240~360g/hm2,北方地區(qū)施藥量為360~480g/hm2。撒藥后48小時(shí)內(nèi)不可排水,但插秧后水位若有所提高,則應(yīng)排水,直至水層3 ~5cm,以避免淹沒秧苗,影響生長(zhǎng)。
(1)用于水稻插秧田,弱苗、小苗或超過常規(guī)用藥量,水層過深淹沒心葉時(shí),易出現(xiàn)藥害,秧田及水直播田勿使用催芽谷。
(2)旱田使用時(shí),土壤潤(rùn)濕有助于藥效發(fā)揮。
急性經(jīng)口毒性LD50大白鼠>5000mg/kg,急性經(jīng)皮毒性LD50兔和大白鼠>2000mg/kg。對(duì)眼睛有輕微刺激,對(duì)皮膚基本無刺激。急性吸入毒性 LC50大白鼠>2.77mg/L,2年飼喂試驗(yàn)的無作用劑量大鼠和小鼠為10mg/kg飼料。魚毒LC50(96小時(shí)):虹鱒和鯰魚1.2mg/L,鯉魚1.76mg/L,鲇魚≥ 15.4mg/L。蜜蜂LD50>400μg/頭。
有關(guān)惡草酮的概述、理化性質(zhì)、制備方法、藥理作用、應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2015-12-21)
原藥對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD
50>8000mg/kg,大鼠和家兔急性經(jīng)皮LD
50>8000mg/kg,大鼠急性吸入LC
50>200mg/L,狗和大鼠每天飼喂25mg/kg無不良影響。大鼠3代繁殖作用劑量為每天7mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)未見致癌、致突變作用。鯉魚LC
503.2mg/L (48h)、1.75mg/L (96h)。虹鱒魚LC
50為1~9mg/L (96h)。對(duì)鳥類、蜜蜂低毒。
化學(xué)性質(zhì)
原藥為白色結(jié)晶,無臭味,不吸濕。m.p. 約90℃,蒸氣壓1.33×10
-3Pa。20℃時(shí)在甲醇、乙醇中溶解度約100g/L,環(huán)己烷中約為200g/L,丙酮、四氯化碳、甲乙醇中約為1000g/L。一般貯存條件下穩(wěn)定,堿性溶液中分解,無腐蝕性。
用途
觸殺性芽前、芽后除草劑。作土壤處理、水旱田使用。主要通過雜草幼芽和莖葉吸收而起作用,在有光的條件下能發(fā)揮良好的殺草活性。對(duì)萌芽期雜草尤為敏感,當(dāng)雜草一發(fā)芽,芽鞘的生長(zhǎng)被抑制,其組織迅速腐爛,雜草死亡;隨著雜草成長(zhǎng)藥效下降,對(duì)已長(zhǎng)大的雜草基本無效。用于稻田防除稗草、禾金子、雀稗、異型莎草、鴨舌草、節(jié)節(jié)菜、球花堿草、瓜皮草等。亦可用于防除棉花、大豆、向日葵、花生、馬鈴薯、甘蔗、芹菜、果樹等作物一年生禾本科雜草和闊葉雜草。對(duì)莧科、藜科、大戟科、酢醬草科、旋光科雜草有良好防效。如在插秧田使用,北方用12%乳油30~40mL/100m
2 或25%乳油15~20mL/100m
2 ,南方用12%乳油20~30mL/100m
2 或25%乳油10~15mL/100m
2 ,田間水層3cm,直接瓶甩或拌毒土撒散,或?qū)λ?.3~4.5kg噴霧,宜整地后趁水渾濁使用。秧田用于播前2~3d整地后趁水渾濁甩撒藥土,待沉降至床面無水層時(shí)播種,或整地后播種,覆土后噴霧處理,蓋地膜。北方用12%乳油15~25mL/100m
2,南方用10~20mL/100m
2 。旱直播田在水稻播后5d,芽前土壤濕潤(rùn)時(shí)噴施土表,或水稻1葉期后施用。用25%乳油22.5~30mL/100m
2。
用途
用于防除多種一年生單子葉和雙子葉雜草,主要用于水田除草,對(duì)旱田的花生、棉花、甘蔗等亦有效
用途
芽前、芽后前期選擇性除草劑,通常用于土壤處理。防除雙子葉雜草,尤其適于除去水稻中野稗等稻科雜草及闊葉一年生的雜草如稻田中得稗草、千金子、鴨舌草、節(jié)節(jié)草、牛毛草、澤瀉、矮慈姑、莎草、異型莎草、日照飄拂草等。藥效持續(xù)時(shí)間長(zhǎng),且無藥害。也用于大豆、棉花、玉米及園藝作物等方面??芍瞥扇橛?、粉劑、可濕性粉劑等。
生產(chǎn)方法
以2,2-二甲基丙酰氯為原料合成。
類別
農(nóng)藥
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3500 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 12000 毫克/ 公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲(chǔ)運(yùn)
滅火劑
干粉、泡沫、砂土
惡草酮
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品