912773-24-1
中文名稱
2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪
英文名稱
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine
CAS
912773-24-1
分子式
C6H4BrN3
分子量
198.02
MOL 文件
912773-24-1.mol
更新日期
2025/07/05 16:06:06
912773-24-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1H-吲唑-23-醇2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪
6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪
2-溴吡嗪[4,5-A]并吡咯
2-溴吡嗪[4,5-a]并吡咯
2-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪(CAS號:912773-24-1)
英文別名
6-BroMoiMidazo[1,2-a6-BroMoidazo[1,2-a]pyrazine
6-BroMoiMidazo[1,2-a]pyra...
2-Bromopyrazino[4,5-a]pyrole
6-BROMOIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
Imidazo[1,2-a]pyrazine, 6-bromo-
6-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine 98%
物理化學(xué)性質(zhì)
密度1.89
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.60±0.30(Predicted)
常見問題列表
合成方法
59489-71-3
2032-35-1
912773-24-1
以2-氨基-5-溴吡嗪和溴代乙醛縮二乙醇為原料合成2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪的一般步驟如下：將溴乙醛二乙基縮醛（19.7 g，0.1 mol）與48%氫溴酸（4 mL）的混合物在氮氣保護下加熱至140℃，反應(yīng)1.5小時。將反應(yīng)混合物倒入攪拌中的碳酸氫鈉（40 g）與異丙醇（200 mL）的懸浮液中，繼續(xù)攪拌10分鐘后過濾。向濾液中加入5-溴-2-氨基吡嗪（8.65 g，0.05 mol），將所得溶液加熱回流2小時。反應(yīng)完成后，通過真空蒸發(fā)去除溶劑，得到深棕色粘性物質(zhì)。將殘余物用飽和碳酸氫鈉溶液（150 mL）洗滌，并用二氯甲烷（500 mL，分兩次）萃取。合并有機相，經(jīng)干燥后真空蒸發(fā)，得到棕色油狀物。該油狀物通過快速色譜法純化，以乙酸乙酯為洗脫劑，最終得到7.0 g目標產(chǎn)物2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪，為淺棕色固體，收率71%。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ= 7.71（s，1H，Ar-H），7.85（s，1H，Ar-H），8.30（s，1H，Ar-H），8.92（s，1H，Ar-H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8713 - 8722
[2] Patent: EP2818471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0189; 0190