89711-08-0
89711-08-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛
叔丁基 2-氧代乙基氨基甲酸酯
N-(2-氧羰乙基)氨甲酸叔丁酯
N-(2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
叔丁基-N-(2-氧乙基)氨基甲酸酯
n-boc-2-aminoacetaldehyde
N-(t-butoxycarbonyl)glycinal
N-Boc-2-aMinoacetaldehyde 95%
t-butyl-(2-oxoethyl)carbamate
tert-butyl 2-oxoethylcarbaMate
T-BUTYL N-(2-OXOETHYL)CABAMATE
Tert-Butyl-N-(2-oxo ethyl)cabaMate
TERT-BUTYL N-(2-OXOETHYL)CARBAMATE
N-tert-butoxycarbonyl-2-aminoacetaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
121505-93-9
89711-08-0
以N-BOC-甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺為原料合成N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛的一般步驟如下：在氬氣保護下，將Boc-Gly-N-甲氧基-N-甲基酰胺（19）（4.37 g，20 mmol）溶解于150 mL無水THF中，于冰水浴中攪拌30分鐘。通過套管在氬氣保護下，向上述攪拌良好的溶液中緩慢加入LAH的乙醚溶液（1 M，30 mL，30 mmol）。反應(yīng)液繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，將硫酸氫鉀水溶液（4.77 g，35 mmol溶于60 mL水）緩慢加入反應(yīng)液中，攪拌10分鐘。減壓蒸發(fā)去除有機溶劑。向剩余的水相中加入60 mL水，然后用二氯甲烷（DCM，100 mL×4）進行萃取。合并DCM萃取液，依次用1 M鹽酸溶液（100 mL×4）、飽和碳酸氫鈉溶液（100 mL×2）和飽和氯化鈉溶液（100 mL）洗滌，用4 g無水硫酸鎂干燥過夜，過濾。減壓濃縮濾液，得到淡黃色油狀物20（2.83 g），無需進一步純化即可用于下一步反應(yīng)。產(chǎn)率：89%。薄層色譜（TLC）Rf = 0.44（展開劑：己烷-乙酸乙酯=1:1）。1H-NMR（90 MHz，CDCl3）δppm：9.60（s，1H），5.26（s，br，1H），4.04（d，2H，J = 5.1 Hz），1.46（s，9H）。
參考文獻：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2001, vol. 20, # 4-7, p. 1393 - 1397
[2] Patent: US2006/161007, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 8-9; Sheet 1
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 1, p. 65 - 77
[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 23, p. 4903 - 4923
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 26, # 9, p. 921 - 928
常見問題列表
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛在常溫常壓下為淺黃色固體狀，具有較強的吸濕性并且容易被氧化劑氧化。其不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及二甲基亞砜等。
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛用于碳水化合物的合成以及與組織蛋白酶K抑制劑有關(guān)的研究。
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛結(jié)構(gòu)中一個高反應(yīng)活性的醛基和酰胺結(jié)構(gòu)，可參與多種有機合成轉(zhuǎn)化反應(yīng)，例如結(jié)構(gòu)中的醛基單元可與胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的亞胺類化合物。