893567-09-4
893567-09-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-環(huán)丙基-3-吡啶硼酸頻哪醇酯
6-環(huán)丙基吡啶-3-硼酸頻那醇酯 1G
2-環(huán)丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶
6-Cyclopropylpyridine-3-boronic acid pinacol ester
2-Cyclopropyl-5-pyridinyl boronic acid pinacol ester
6-CYCLOPROPYL-3-PYRIDINYL BORONIC ACID PINACOL ESTER
2-Cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
2-cyclopropyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
Pyridine, 2-cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
6-Cyclopropylpyridine-3-boronic acid pinacol ester 6-(Cyclopropyl)pyridine-3-boronic acid pinacol ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
73183-34-3
579475-29-9
893567-09-4
以5-溴-2-環(huán)丙基吡啶（0.21g，1.1mmol）、雙（頻哪醇合）二硼（0.31g，1.2mmol）和乙酸鉀（0.32g，3.2mmol）為原料，在二惡烷（10mL）中制備懸浮液。將懸浮液用氬氣脫氣10分鐘后，加入PdCl2·dppf（0.026g）。將反應(yīng)混合物加熱至80℃，保持15小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，通過硅藻土塞過濾。濃縮濾液，得到黑色油狀物。將該油狀物溶于乙醚中，用1.0M氫氧化鈉溶液萃取四次。合并的黃色水相冷卻至10℃，用2.5M鹽酸調(diào)節(jié)pH至6.5，隨后用乙醚重復(fù)萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾并濃縮，得到0.27g（103％）的6-環(huán)丙基吡啶-3-硼酸頻哪醇酯，為黃色油狀物，其緩慢固化。1H-NMR分析顯示產(chǎn)物純度約為60-65％，主要雜質(zhì)為頻哪醇硼烷。粗產(chǎn)物可直接用于后續(xù)反應(yīng)，無需進(jìn)一步純化。GC-MS m/z 245.2（M+），244.2（M-I）；1H-NMR（CDCl3）δ 8.78（br s，1H），7.93（dd，1H），7.10（d，1H），2.10（m，1H），1.34（s，12H），1.10-1.00（m，4H）ppm。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/65215, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Patent: WO2015/52264, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0556; 0557
[3] Patent: US2018/296543, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 0731; 0732