87932-50-1
中文名稱
2-氯-3,4-羥基苯甲酸
英文名稱
2-chloro-3,4-dihydroxybenzoic acid
CAS
87932-50-1
分子式
C7H5ClO4
分子量
188.57
MOL 文件
87932-50-1.mol
更新日期
2025/05/22 09:26:42
87932-50-1 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-3,4-羥基苯甲酸2-氯-3,4-二羥基苯甲酸
英文別名
CHLORO-3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID2-chloro-3,4-dihydroxybenzoic acid
Benzoic acid, 2-chloro-3,4-dihydroxy-
物理化學性質(zhì)
熔點216-217 °C
沸點385.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.702±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)3.30±0.28(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Pale Beige to Pale Brown
InChIInChI=1S/C7H5ClO4/c8-5-3(7(11)12)1-2-4(9)6(5)10/h1-2,9-10H,(H,11,12)
InChIKeyIEKVQMDBVWMVMB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1Cl
制備方法
方法1
52009-53-7
87932-50-1
以2-氯-3,4-二甲氧基苯甲酸為原料合成2-氯-3,4-二羥基苯甲酸的一般步驟： 例1; 化合物（I-1）的合成; 步驟（1）2-氯-3,4-二甲氧基苯甲酸（化合物1） -> 2-氯-3,4-二羥基苯甲酸（化合物2）; 將2-氯-3,4-二甲氧基苯甲酸（10.83 g，50 mmol）的二氯甲烷（100 mL）懸浮液冷卻至0℃，然后在15分鐘內(nèi)緩慢滴加三溴化硼（BBr3，18.91 mL，200 mmol）。反應混合物在0℃下繼續(xù)攪拌15分鐘，隨后升至室溫并攪拌3小時。反應完成后，將混合物緩慢倒入含冰的2M鹽酸溶液中，加入乙酸乙酯（AcOEt）和四氫呋喃（THF）以促進分層。減壓蒸發(fā)除去二氯甲烷后，分離有機層。有機層依次用水洗滌兩次，飽和鹽水洗滌一次，然后用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥。過濾除去干燥劑后，濾液經(jīng)濃縮并真空干燥，得到2-氯-3,4-二羥基苯甲酸（化合物2）為淺橙色粉末（5.46 g，收率58%）。
參考文獻：
[1] Patent: EP2341053, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43
[2] Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 1122,1125
[3] Chem.Abstr., 1957, p. 3505
[4] Yakugaku Zasshi, 1956, vol. 76, p. 1122,1125
[5] Chem.Abstr., 1957, p. 3505