87219-22-5
中文名稱
(2-酮咪唑)-乙酸
英文名稱
(2-OXO-IMIDAZOLIDIN-1-YL)-ACETIC ACID
CAS
87219-22-5
分子式
C5H8N2O3
分子量
144.13
MOL 文件
87219-22-5.mol
87219-22-5 結構式
基本信息
中文別名
(2-酮咪唑)-乙酸2-氧代-1-咪唑烷乙酸
英文別名
1093402-(2-Oxoimidazolidin-1-yl)
2-Oxo-1-imidazolidineacetic acid
1-Imidazolidineacetic acid, 2-oxo-
(2-oxo-imidazolidin-l-yl)-acetic acid
2-(2-oxoiMidazolidin-1-yl)acetic acid
物理化學性質(zhì)
沸點487.1±24.0 °C(Predicted)
密度1.379
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.41±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
3699-54-5
87219-22-5
以1-(2-羥乙基)-2-咪唑啉酮為原料合成(2-酮咪唑)-乙酸的一般步驟：向1-(2-羥乙基)-2-咪唑啉酮（1.00g，7.68mmol）的丙酮（70ml）溶液中加入15%碳酸氫鈉水溶液（21ml），形成白色漿液，隨后冷卻至0℃（參考文獻：JOC 2003, 68, 4999-5001）。依次加入溴化鈉（0.16g，1.54mmol）和TEMPO（0.024g，0.15mmol），將混合物攪拌10分鐘。隨后，分五次等量加入三氯異氰尿酸（3.57g，15.4mmol），每次間隔五分鐘。將淺黃色漿液升溫至25℃，繼續(xù)攪拌12小時，得到黃色溶液。加入異丙醇（9ml），攪拌45分鐘，形成白色漿液，通過硅藻土過濾。濾餅用適量溶劑洗滌。將濾液減壓濃縮，用飽和碳酸氫鈉水溶液中和，并用乙酸乙酯（50ml）萃取。水相用4N HCl調(diào)節(jié)至pH≈2，然后用5%甲醇/二氯甲烷混合溶劑（約120ml）連續(xù)萃取16小時。合并有機相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到(2-氧代咪唑烷-1-基)乙酸（0.530g，收率48%）為白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/138350, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 87-88