843666-27-3
843666-27-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
十六烷基二酸單叔丁酯
16-(叔丁氧基)-16-氧代十六烷酸
16-(tert-Butoxy)-16-oxopalmitic acid
Hexadecanedioic acid tert-butyl ester
Hexadecanedioic acid mono-t-butyl ester
16-(tert-Butoxy)-16-Hexadecanedioic Acid
tert-Butyl Hydrogen Hexadecanedioate >
16-(tert-Butoxy)-16-oxohexadecanoic acid
hexadecanedioic acid mono-tert-butyl ester
tert-Butyl Hydrogen Hexadecanedioate
16-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16-oxohexadecanoate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
505-54-4
36805-97-7
843666-27-3
以十六烷二酸和N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基縮醛為原料合成十六烷基二酸單叔丁酯的一般步驟：將十六烷二酸（4.5 g，15.71 mmol）懸浮于甲苯（28.1 mL）中，加熱至回流狀態(tài)。在30分鐘內(nèi)緩慢滴加1,1-二叔丁氧基-N,N-二甲基甲胺（10.10 mL，42.1 mmol）。反應(yīng)混合物回流過夜。隨后，在50℃下減壓蒸餾除去溶劑，得到的粗產(chǎn)物懸浮于CH2Cl2/EtOAc混合溶劑（75 mL，1:1 v/v）中，攪拌15分鐘。過濾除去不溶物，并用CH2Cl2（25 mL）洗滌濾餅。合并濾液，減壓濃縮。將所得物質(zhì)溶于CH2Cl2（6 mL）中，冰浴冷卻10分鐘后過濾。再次減壓除去溶劑，得到粗產(chǎn)物，通過快速柱色譜（硅膠，EtOAc/己烷為洗脫劑）純化，最終得到16-(叔丁氧基)-16-氧代十六烷酸（2.56 g，7.47 mmol，產(chǎn)率47.6%）。分析條件D：保留時間=5.04 min；ESI-MS（+）m/z 269.3 [M-OC(CH3)3]；1H NMR（500 MHz，甲醇-d4）δ 2.33-2.18（m，4H），1.66-1.54（m，4H），1.50-1.43（m，9H），1.40-1.25（m，20H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/77518, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 477; 478
[2] Patent: WO2007/128817, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: EP2448962, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0051
[4] Patent: CN105001140, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0177-0179
[5] Patent: US2010/22446, 2010, A1