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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>78851-85-1

78851-85-1

中文名稱(chēng) 4-[[5-(氨基磺?;?-1,3,4-噻二唑]氨基]-4-氧丁酸
英文名稱(chēng) 4-[[5-(AMINOSULFONYL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL]AMINO]-4-OXO-BUTANOIC ACID
CAS 78851-85-1
分子式 C6H8N4O5S2
分子量 280.28
MOL 文件 78851-85-1.mol
更新日期 2024/03/19 11:57:58
78851-85-1 結(jié)構(gòu)式 78851-85-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-[[5-(氨基磺?;?-1,3,4-噻二唑]氨基]-4-氧丁酸
4-氧代-4-((5-氨磺?;?1,3,4-噻二唑-2-基)氨基)丁酸
英文別名
4-Oxo-4-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)
2-succinylamido-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide
4-Oxo-4-((5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)butanoic acid
4-[[5-(AMINOSULFONYL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-YL]AMINO]-4-OXO-BUTANOIC ACID
Butanoic acid, 4-[[5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]amino]-4-oxo-

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.807±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.17±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338

制備方法

方法1
丁二酸酐

108-30-5

乙酰唑胺雜質(zhì)D

14949-00-9

4-[[5-(氨基磺?;?-1,3,4-噻二唑]氨基]-4-氧丁酸

78851-85-1

以丁二酸酐和5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺為原料合成4-[[5-(氨基磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]氨基]-4-氧代丁酸的一般步驟:向5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺(0.40 g,2.22 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液中加入丁二酸酐(0.22 g,2.22 mmol)。將反應(yīng)混合物在100℃下攪拌加熱12小時(shí)。反應(yīng)完成后,通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑,得到粗產(chǎn)物4-[[5-(氨基磺?;?-1,3,4-噻二唑-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(0.60 g,產(chǎn)率96%),無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)以下表征數(shù)據(jù)確認(rèn):1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33 (s, 2H), 2.78 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 6.4 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 174.08, 172.38, 164.52, 162.15, 30.77, 29.08; HRMS (ESI+): m/z 計(jì)算值 C6H9N4O5S2 [M + H]+: 281.0014, 實(shí)測(cè)值: 281.0009。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 5, p. 915 - 921

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 10, p. 5077 - 5088

[3] Patent: WO2017/161144, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 69

[4] Patent: US2005/143366, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 16, p. 4851 - 4856

"78851-85-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
32873-56-6 59-66-5