739364-95-5
中文名稱
2-甲基-吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
英文名稱
2-Methylpyrazolo[1,5-a]pyriMidine-6-carboxylic acid
CAS
739364-95-5
分子式
C8H7N3O2
分子量
177.16
MOL 文件
739364-95-5.mol
更新日期
2025/08/01 20:43:27
739364-95-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
阿那格列汀阿拉格列汀中間體A
阿拉格列汀 INT A4
2-甲基吡唑[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
2-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲酸
2-甲基-毗唑并[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
2-甲基-吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
2-甲基-吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
2-甲基-吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-羥酸
2-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲酸
英文別名
2-Methylpyrazolo[1Anagliptin InterMediate A
2-Methylpyrazolo[1,5-a]py...
5-a]pyriMidine-6-carboxylic acid
2-Methylpyrazolo[1,5-a]pyriMidine-6-carboxylic acid
2-Methylpyraolo[1,5- a]pyriMidine-6-carboxylic acid
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid, 2-methyl-
2-Methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 95+%
2-Methylpyrazolo[1,5-A]pyrimidine-6-carboxylic acid(PPCA)
L-tert-leucine 2-Methyl-pyrazolo(1,5-a)pyriMidine-6-carboxylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：嘧啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點238 °C(dec.)
密度1.49±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)-0.17±0.41(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C8H7N3O2/c1-5-2-7-9-3-6(8(12)13)4-11(7)10-5/h2-4H,1H3,(H,12,13)
InChIKeyYHVGUXFUOSJCFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC(C)=NN1C=C(C(O)=O)C=N2
制備方法
方法1
338953-49-4
739364-95-5
以化合物（CAS: 338953-49-4）為起始原料，合成2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸的一般步驟如下（中間體實施例16）：將2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酰胺（475 mg）溶解于乙醇（5 mL）中，隨后向溶液中加入5 N氫氧化鈉溶液（2 mL）。將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌1小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入適量水，并用乙酸乙酯洗滌反應(yīng)混合物。分離水相后，向其中逐滴加入2 N鹽酸直至pH值變?yōu)樗嵝?。過濾收集析出的白色晶體，依次用水和正己烷洗滌。最后，將所得晶體在減壓條件下干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸（300 mg，收率：63%）。產(chǎn)物質(zhì)譜數(shù)據(jù)：ESI/MS m/z 178（[M+H]+），176（[M-H]-）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1595866, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 23, p. 7221 - 7227