61389-68-2
61389-68-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(3-羥苯基)丙酸甲酯
3-(3-羥基苯基)丙酸甲酯
methyl 3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
3-Hydroxybenzenepropanoic acid methyl ester
3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid Methyl ester
Benzenepropanoic acid, 3-hydroxy-, Methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
66417-46-7
61389-68-2
c）4-（3-羥基丙基）-2-（3-甲基丁-2-烯基）苯酚（3c）的合成：將3a（6.8g，38mmol）溶于100ml EtOAc中，加入鈀-炭催化劑，在4巴氫氣壓力下反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過硅藻土過濾去除催化劑，濾液濃縮至干，得到淺色油狀產(chǎn)物（6.9g，定量收率）。取4g上述油狀物，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于60ml甲苯中，加入1g NaH（60%石蠟分散液，25mmol），混合物于50℃攪拌2小時(shí)。隨后，緩慢滴加異戊基溴（3.5ml，30.3mmol），反應(yīng)混合物于35℃繼續(xù)攪拌24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將混合物倒入冰水中，用1N HCl調(diào)節(jié)pH至酸性。用EtOAc萃取，有機(jī)相用鹽水洗滌，經(jīng)MgSO4干燥后濃縮至干。所得殘余物通過硅膠快速色譜純化（洗脫劑：石油醚-EtOAc，90:10至80:20梯度洗脫），得到2.7g淺色油狀產(chǎn)物（產(chǎn)率=48%）。將該產(chǎn)物（2.7g）在0℃及氮?dú)獗Ｗo(hù)下溶于20ml THF中，緩慢滴加13ml LiAlH4（1M in THF）溶液。反應(yīng)混合物回流2小時(shí)，用水淬滅反應(yīng)，再用1N HCl調(diào)節(jié)至酸性。用乙醚萃取，有機(jī)相用飽和NaHCO3溶液洗滌，干燥后濃縮至干，得到油狀產(chǎn)物3c（2.31g，產(chǎn)率=97%）。TLC條件：Merck硅膠60F254，CH2Cl2-EtOAc（90:10），Rf=0.35。
參考文獻(xiàn)：
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