607373-82-0
607373-82-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2甲氧基-4羥基-5-氨基吡啶
2-羥基-4-甲氧基-5-硝基吡啶
4-甲氧基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮
4-甲氧基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮
4-Methoxy-5-nitropyridin-2(1H)
4-Methoxy-5-nitropyridin-2(1H)-one
4-Methoxy-5-nitro-1H-pyridin-2-one
5-NITRO-2-HYDROXY-4-METHOXYPYRIDINE
2-HYDROXY-4-METHOXY-5-NITROPYRIDINE
2(1H)-Pyridinone, 4-methoxy-5-nitro-
2-Hydroxy-4-methoxy-5-nitropyridine ,98%
2(1H)-Pyridinone,4-methoxy-5-nitro-(9CI)
5-NITRO-2-HYDROXY-4-METHOXYPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
31872-62-5
607373-82-0
以4-甲氧基-3-硝基吡啶為原料合成4-甲氧基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮的一般步驟：在一個(gè)1L燒瓶中加入250mL無水THF，冷卻至-78℃，然后濃縮NH3（100-150mL）。向THF中加入固體t-BuOK（200mmol，22.5g），劇烈攪拌10分鐘至完全溶解。在另一個(gè)500mL燒瓶中，將4-甲氧基-3-硝基吡啶（12.3g，80mmol）溶于100mL無水THF中，冷卻至0℃。向此溶液中加入t-BuOOH（88mmol，16mL）。然后，通過滴液漏斗在20分鐘內(nèi)將t-BuOOH/THF溶液緩慢加入-78℃的氨溶液中。將反應(yīng)混合物緩慢升溫至-40℃，并在該溫度下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和NH4Cl溶液（20mL）淬滅反應(yīng)，移除冷卻浴。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。過濾收集沉淀物，真空干燥，得到棕褐色固體產(chǎn)物（9.5g，收率70%）。LC/MS分析顯示：m/z 171 [M+H]+，為單一組分。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 1, p. 2 - 5
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 5, p. 1508 - 1511
[3] Patent: WO2006/113837, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 36; 62-63
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 1, p. 42 - 46
[5] Patent: WO2005/37197, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94