54608-52-5
中文名稱
吡嗪-2-肼
英文名稱
PYRAZIN-2-YL-HYDRAZINE
CAS
54608-52-5
分子式
C4H6N4
分子量
110.12
MOL 文件
54608-52-5.mol
更新日期
2025/03/21 09:19:52
54608-52-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
肼基吡嗪2-肼吡嗪
2-肼基吡嗪
吡嗪-2-肼
西格列汀雜質(zhì)41
吡嗪-2-肼鹽酸鹽
西他列汀-INT B1
吡嗪-2-肼(CAS號:54608-52-5)
英文別名
SELI-007Hydrazinopyrazine
Pyrazinylhydrazine
2-HYDRAZINOPYRAZINE
2-Hydrazinylpyrazin
2-Hydrazinylpyrazine
3-Hydrazine pyrazine
PYRAZIN-2-YL-HYDRAZINE
1-(pyrazin-2-ylydrazine
Pyrazine, 2-hydrazinyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點109-113℃
沸點246.3±23.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)5.10±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色黃色
水溶解性Slightly soluble in water.
常見問題列表
簡介
吡嗪-2-肼為黃色或者黃白色的固體狀，微溶于水。吡嗪-2-肼是吡嗪類衍生物，不易發(fā)生親電取代反應(yīng)，但易和親核試劑反應(yīng)，穩(wěn)定不好，儲存時應(yīng)該盡量避光低溫保存，此外吡嗪-2-肼與用于改善2型糖尿病患者的血糖控制的西格列汀的合成有關(guān)。
用途
吡嗪-2-肼可以用作醫(yī)藥中間體，香精、香料中間體，此外在牲畜驅(qū)蟲劑和染料的合成中也有應(yīng)用。在合成轉(zhuǎn)化中，末端的氨基基團(tuán)可以在亞硝酸鈉和酸的作用下變成重氮化合物，然后進(jìn)行后續(xù)的轉(zhuǎn)化包括和端炔進(jìn)行點擊反應(yīng)。此外，吡嗪-2-肼還可以和醛基進(jìn)行環(huán)化縮合反應(yīng)。合成方法
吡嗪-2-肼的合成：往真空干燥過的反應(yīng)瓶中加入35% 水合肼（4.48 g，48.9 mmol），然后將 2-氯吡嗪（779 mL，8.73
mmol）逐滴加入到反應(yīng)體系中，將反應(yīng)混合物在 65°C 攪拌 12 小時；等待反應(yīng)體系完全冷卻后，用10%的異丙醇和二氯的混合溶液(5×10
mL) 萃取反應(yīng)混合物，分離出有機層，有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾除去硫酸鈉固體，將得到的合并的有機層減壓下蒸發(fā)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。