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5460-63-9

中文名稱 菊酸甲酯
英文名稱 methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
CAS 5460-63-9
分子式 C11H18O2
MOL 文件 5460-63-9.mol
更新日期 2024/08/01 09:41:23
5460-63-9 結(jié)構(gòu)式 5460-63-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
菊酸甲酯
英文別名
Nsc23735
Methyl chrysanthemate
methyl (dl)-trans-chrysanthemate
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-, methyl ester
3-(2-Methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, methyl ester
methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀菊酸甲酯是淡黃色或無色油狀液體。(±)反式菊酸甲酯b.p.65~70℃/400 pa,n22D 1.4540,難溶于水,溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有機溶劑。

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
菊酸甲酯是擬除蟲菊酯的重要中間體,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、芐呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等擬除蟲菊酯

制備方法

方法1
菊酸甲酯的工業(yè)化生產(chǎn)方法有重氮乙酸法和異戊烯基砜法(又稱Martel法),分述如下。
重氮乙酸酯法
在反應(yīng)瓶中加入2,5-二甲基-2,4-己二烯,以二烯用量59/6的銅粉為催化劑,再加入少許對苯二酚為抗氧化劑,在氮氣下加熱至120℃,在快速攪拌下,滴加重氮乙酸甲酯溶液,滴加時有N2放出,控制反應(yīng)速度,滴加完后再繼續(xù)攪拌0.5h,冷卻,蒸餾除去過剩的二烯,再提高真空度,蒸出菊酸甲酯,回收的二烯可循環(huán)使用。
異戊烯基砜法
將苯亞磺酸鈉溶于無水二甲亞砜中,在室溫下滴加氯代異戊烯,反應(yīng)溫度不超過30℃,滴加完畢后,反應(yīng)3h,然后在減壓下(1.33~2.66 kPa)抽去低餾分。冷卻后補加相當(dāng)量的二甲基亞砜,再加異戊烯酸甲酯,在10℃以下和氮氣流下漸漸加入甲酸鈉,加料完畢,讓其自然升溫攪拌反應(yīng)16 h,反應(yīng)結(jié)束,在20℃以下用HCl酸化,分出有機層,再用溶劑在水溶液中萃取,合并有機層,用5%NaCO3洗滌、水洗、干燥,蒸去溶劑,再減壓蒸餾收集65~70℃/400 Pa餾分為菊酸甲酯,收率為60%~65%。。
"5460-63-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息