51716-63-3
中文名稱
順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
英文名稱
CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTANE-3,7-DIONE
CAS
51716-63-3
分子式
C8H10O2
分子量
138.16
MOL 文件
51716-63-3.mol
更新日期
2025/03/17 12:04:08
51716-63-3 結構式
基本信息
中文別名
順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮順式-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
順式-雙環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
順-二環(huán)(3.3.0)辛烷-3,7-二酮 1G
順式-四氫并環(huán)戊二烯-2,5(1H,3H)-二酮
三糖鐵瓊脂培養(yǎng)基:TRIPLE SUGAR-IRON-AGAR MEDIUM
英文別名
Einecs 257-357-2bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
cis-Bicyclo(3.3.o)octane-3,7-dione
CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTANE-3,7-DIONE
Tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione
(3aβ,6aβ)-Octahydropentalene-2,5-dione
(3aα,6aα)-Octahydropentalene-2,5-dione
(1α,5α)-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
cis-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 99%
cis-tetrahydropentalene-2,5(1H,3H)-dione
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學性質
熔點83-86 °C(lit.)
沸點268.3±33.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇
形態(tài)粉末
顏色白色
InChIKeyHAFQHNGZPQYKFF-OLQVQODUSA-N
常見問題列表
概述
順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮中文別名N，N，N'，N'-四甲基-1，3-丙二胺、1，3-雙(二甲氨基)丙烷，順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮可用作醫(yī)藥化工合成中間體，如合成Loganin的中間體，Loganin是一種環(huán)烯醚萜苷，具有保護作用，對抗肝損傷和其他與氧化應激導致的異常代謝狀態(tài)和炎癥相關的糖尿病并發(fā)癥。應急措施
如果吸入順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫(yī)。制備
步驟1：（順式）-四甲基雙環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯的合成
在冰水浴中將氫氧化鈉（6.40g，0.16mol）溶解在115mL甲醇中，在攪拌下滴加1,3-丙酮-二羧酸二甲酯（22.6mL，0.16mol）。將反應溶液加熱至回流直至鹽完全溶解，在65℃下用乙二醛14a（12.85g，0.09mol）快速滴加，然后冷卻至室溫，攪拌12小時并過濾。將濾餅用50mL甲醇洗滌并溶于180mL二氯甲烷和水的混合溶劑（V / V = 5：4）中。將所得溶液冷卻至0℃，滴加1M鹽酸將pH調節(jié)至6并用二氯甲烷（50mL×3）萃取。合并的有機相用飽和氯化鈉溶液（50mL×3）洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥，過濾，將濾液減壓濃縮，得到標題化合物（順式）-四甲基雙環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b（20g，收率：61.0％），為白色固體。MS m / z（ESI）：371.3 [M + 1]
步驟2：順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的合成
（順式）-將四環(huán)基雙環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b（6.75g，0.02mol）溶于3.3mL乙酸中，然后加入30 1毫升1M鹽酸。將反應溶液加熱至回流3.5小時，然后冷卻至室溫。用二氯甲烷（50mL×3）萃取反應溶液。減壓濃縮合并的有機相，加入100mL二氯甲烷，滴加飽和碳酸氫鈉溶液，調節(jié)pH至7并分離。有機相用無水硫酸鎂干燥，過濾，濾液減壓濃縮，得到標題化合物順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮14c（2g，收率：80.0％） ，白色固體。