51269-82-0
中文名稱
3-氯-5-氰甲基吡啶
英文名稱
5-CHLORO-3-CYANOPYRIDINE
CAS
51269-82-0
分子式
C6H3ClN2
分子量
138.55
MOL 文件
51269-82-0.mol
更新日期
2025/08/02 21:31:41
51269-82-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯煙氰5-氯煙腈
5-氯氰吡啶
5-氯-3-氰甲基吡啶
3-氯-5-氰甲基吡啶
3-氰基-5-氯吡啶又稱
英文別名
5-CHLORONICOTINITRILE5-Chloronicotinontrile
5-CHLORONICOTINONITRILE
3-Chloro-5-cyanopyridine
5-CHLORO-3-CYANOPYRIDINE
5-chloro-3-Pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 5-chloro-
5-CHLORO-3-CYANOPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
6-Chloronicotinonitrile 2-Chloro-5-cyanopyridine
5-Chloropyridine-3-carbonitrile, 3-Chloro-5-cyanopyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：甲基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點208.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.50±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
2457-47-8
544-92-3
51269-82-0
以3,5-二氯吡啶和氰化亞銅為原料合成5-氯-3-氰甲基吡啶的一般步驟如下：將3,5-二氯吡啶（4.23 g，28.6 mmol）、氰化亞銅（CuCN，3.07 g，34.3 mmol）和經(jīng)過氬氣鼓泡的N-甲基吡咯烷酮（NMP，8 mL）置于40 mL閃爍瓶中。用氬氣沖洗反應(yīng)體系1分鐘，迅速加蓋，并在氬氣保護下于210℃攪拌反應(yīng)3小時。反應(yīng)完成后，將深棕色易攪拌的溶液稍作冷卻，隨后在冰浴條件下倒入濃氨水（NH4OH，50 mL）中，劇烈攪拌5分鐘。加入二氯甲烷（DCM，50 mL），將雙層混合物再攪拌5分鐘后過濾。保留下層深琥珀色的有機層，并用DCM（2 × 50 mL）萃取深藍(lán)色的水層。合并所有有機層，依次用NH4OH（1 × 30 mL）和4M NaCl溶液（1 × 30 mL）洗滌，然后用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，濃縮后得到含有大量NMP的琥珀色油狀物。對該殘余物進(jìn)行硅膠快速色譜分離（色譜柱：90 mm × 6 mm；洗脫劑：6:1的己烷/乙酸乙酯；收集100 mL的餾分；合并15-19餾分），并在40℃下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，最終得到5-氯-3-氰甲基吡啶，為亮白色微晶（891 mg，收率22%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/225282, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 37