480-10-4
中文名稱
紫云英甙
英文名稱
ASTRAGALIN
CAS
480-10-4
分子式
C21H20O11
MDL 編號
MFCD00075932
分子量
448.38
MOL 文件
480-10-4.mol
更新日期
2025/03/21 09:43:43
480-10-4 結構式
基本信息
中文別名
紫云英甙莰非醇-3-O-葡糖苷
山柰酚-3-葡萄糖苷
紫云英苷
黃芪苷
英文別名
ASTRAGALINKAEMPFEROL-3-GLUCOSIDE
KAEMPFEROL-3-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
KAEMPFEROL-3-O-GLUCOSIDE
4h-1-benzopyran-4-one,3-(beta-d-glucopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyp
astragaline
k5
kaempferol-3-beta-glucopyranoside
kaempferol-3-beta-monoglucoside
kaempferol-3-d-glucoside
Kaempferol-3-glucoside 97%
ASTRAGALIN hplc
KAEMPFEROL-3-O-GLUCOSIDE WITH HPLC
Kaempferol 3-β-glucopyranoside
Kaempferol 3-β-monoglucoside
所屬類別
生物化工：提取物物理化學性質
外觀性狀易溶于DMSO，甲醇氯仿的混合溶劑，可溶于熱甲醇，不溶于石油醚。 來源于百蕊草
熔點223-229°C
沸點823.2±65.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6): 0.14 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)6.20±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色黃色
生物來源mouse
檢測方法NMR,HPLC
InChIKeyJPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N
LogP1.950 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫480-10-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
背景及概述
百蕊草為檀香科植物百蕊草（ThesiumChineseTurcz.）或其變種長梗百蕊草（ThesiumChineseTurcz.Var.longipedunculatum Chu）的干燥全草，其味辛、微苦、性寒，具有清熱、利濕、解毒之功效，主治風寒感冒、中暑、淋巴結核和黃疸等癥。百蕊草的主要有效成分為黃酮類化合物，其中紫云英苷為黃酮中的代表性成分。同時紫云英苷也是杜仲葉中活性成分之一，杜仲（eucommiaulmoies）是杜仲科杜仲屬植物，以皮入藥，是我國常用的名貴滋補中藥，神農本草經(jīng)將杜仲列為上品，具有補中益氣堅筋骨強志安胎 久服輕身耐老之功效 杜仲皮的資源緊缺，以杜仲葉代替杜仲皮作藥用的研究日益活躍，研究表明杜仲葉與皮化學成分基本相同，藥理效應亦相同。另外，荷葉的活性成分中也含有紫云英苷等，主要用于神經(jīng)衰弱、神經(jīng)衰弱綜合癥及鎮(zhèn)靜、催眠等癥，能夠抗驚、鎮(zhèn)痛及降體溫，對心律失常有對抗作用，可降低血脂和調理血脂蛋白而抑制動脈粥樣硬化的形成和發(fā)展。紫云英苷化學名為山柰酚-3-葡萄糖苷，是廣泛存在于藥用植物中的一種天然類黃酮化合物，具有顯著的具有抗炎、抗氧化、強心、鎮(zhèn)痛、抗菌、抗過敏、抗肝毒作用，并能增強機體抵抗力、刺激干擾素的產生、抗心律失常、擴張血管、保護心肌等作用，還具有修復受損DNA、以及對體外TNF-α，IL-1β和IL-6的生成有抑制效應等。
藥品概況
通用名稱：紫云英苷
英文名稱：Astragalin
化學名：5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy
-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
別名：紫云英甙、黃芪苷、莰非醇-3-O-葡萄糖苷、百蕊草素Ⅱ
Cas No：480-10-4
分子量：448.38
分子式：C21H20O11
結構式：
用途
紫云英苷是廣泛存在于藥用植物中的一種天然類黃酮化合物，具有抗炎、抗 氧化、強心、鎮(zhèn)痛、抗菌、抗過敏、抗肝毒作用，并能增強機體抵抗力、刺激干 擾素的產生、抗心律失常、擴張血管、保護心肌等作用。其部分活性具體如下：1. 抑菌活性：荷葉紫云英苷對供試菌的生長抑制作用如下表所示：
由上表可知，荷葉紫云英苷對大腸桿菌、沙門氏菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、根霉、黑曲霉和釀酒酵母的抑菌圈直徑分別為23.2 mm，19.3 mm， 20.4 mm，15.3 mm，16.2 mm，15.1 mm和13.7 mm。由此可以看出荷葉紫云英苷對細菌、霉菌和釀酒酵母都有很強的抑制效果，其抗菌譜較寬。2. 對成骨細胞的增殖和堿性磷酸酶活性的影響：MC3T3-E1細胞是從新生C57BL/6小鼠顱頂骨中分離培養(yǎng)而建立起的成骨細胞珠，其增殖穩(wěn)定可無限傳代，并具有ALP活性I型膠原合成等成骨細胞生物學特性，該細胞株已成為研究藥物對成骨細胞影響的有重要價值的體外細胞模型。
1）紫云英苷對MC3T3-E1細胞增殖的影響：濃度為2.2×10-4mol/L、2.2×10-5mol/L、2.2×10-6mol/L均能明顯的促進MC3T3-E1細胞增殖（P＜0.05）， 其中在濃度為2.2×10-5mol/L時作用最強，且差異具有高度的統(tǒng)計學意義（P＜0.01）。
2）紫云英苷對MC3T3-E1細胞分化的影響：細胞給藥后培養(yǎng)48h，MC3T3-E1細胞在2.2×10-4mol/L、2.2×10-5mol/L的紫云英苷給藥組ALP活性增強，且具有極顯著差異（P＜0.01），細胞給藥后培養(yǎng)72h，與空白對照組相比，各濃度組ALP活性無顯著性差異（P＜0.05）。
藥代動力學
血漿藥物濃度經(jīng)DAS（drugandstatistics，version2.0）軟件程序處理，用房室模型估算主要藥代動力學參數(shù)，大鼠灌胃給藥后在0.5±0.1h達到231.1±67.3ng/ml的峰值濃度，血漿半衰期為3.9±1.3h，AUC0-∞為782.6±152.8(ng•h/ml)，其他數(shù)值結果見表：
檢測
方法1：采用RP - HPLC 測定百蕊草中紫云英苷的含量1）色譜條件：Diamonsil C18 色譜柱（4.6 mm×250 mm, 5μm）；流動相乙腈-水（23∶77），用冰醋酸調 pH 3.85；流速1.0 mL/min；柱溫為常溫；檢測波長346nm；在選定的色譜條件下，理論塔板數(shù)按紫云英苷計算不低于2500，分離度大于1.5，拖尾因子在0 .95～1.05，如下圖：
2）對照品溶液的制備：精密稱取干燥至恒重的紫云英苷對照品10.30mg，置 10 mL量瓶中，加乙醇溶解至刻度，搖勻，制成 1. 030 mg/mL的對照品溶液。3）供試品溶液的制備：取干燥的百蕊草細粉1.0 g，精密稱定，加入50% 乙醇 100 mL，回流提取 2次，第 1次1.0 h，第2次0.5 h，濾過，2 次濾液合并，濃縮至干，殘渣用 50% 乙醇定容至10 mL，搖勻，經(jīng) 0.45μm微孔濾膜濾過， 即得。
4）結果：測定了同一產地不同批次的百蕊草藥材，紫云英苷質量分數(shù)在 0.120%～0.155 %。
方法2：采用液相色譜-串聯(lián)質譜法（LC-MS/MS）測定大鼠血漿中紫云英苷的濃度。
1）色譜條件：色譜柱為Agilent ZORBAX SB-C18分析柱（150mm×4.6mm，5μm），流動相為甲醇-10mmol/L醋酸銨水溶液-甲酸（80∶20∶0.15，v/v/v），流速為0.6ml/min，柱溫為30℃，進樣體積為20μl。
2）質譜條件離子化方式：電噴霧；掃描方式：多反應監(jiān)測；離子極性：紫云英苷選擇正離子，內標槲皮素為負離子監(jiān)測；駐留時間：200ms；毛細管電壓：4.0kV；霧化氣溫度：300℃；霧化氣流速：10L/min；霧化氣壓力：30psi。檢測對象：紫云英苷，[M+H]+，m/z449.1→m/z287.1，裂解電壓110V，碰撞能量8eV；槲皮素，[M-H]-，m/z301.1→m/z151.1，裂解電壓135V，碰撞能量25eV
3）溶液配制
對照品溶液：準確稱取紫云英苷對照品10.1mg于10ml容量瓶中，用甲醇溶解定容至10ml，得濃度為1.00mg/ml的紫云英苷對照品儲備液；然后依次用乙腈稀釋成濃度分別為1.00、3.00、10.0、30.0、100、300、1000ng/ml紫云英苷標準曲線溶液。
內標溶液：準確稱取槲皮素對照品10.1mg于10ml容量瓶中，用甲醇溶解并定容至10ml，得濃度為1.00mg/ml的槲皮素內標儲備液；用乙腈稀釋成濃度為1000ng/ml的槲皮素內標工作溶液。
4）紫云英苷在1.00~1000ng/ml濃度范圍內線性關系良好（r2=0.9929）；定量下限為1.00ng/ml；低、中、高濃度的提取回收率均大于93%。
提取
以荷葉為原料，研究了超聲波提取荷葉紫云英苷：試驗結果表明，低頻超聲波（25.5 kHz）的提取效果較好，通過L9（34）正交試驗得出超聲波輔助提取荷葉紫云英苷的最佳提取工藝：超聲波頻率為低頻（25.5 kHz），提取時間為20 min，提取溫度為55 ℃，提取溶劑為體積分數(shù)70%乙醇。試驗條件下荷葉紫云英苷提取率為1.67%。穩(wěn)定性
配制低濃度（3.00ng/ml）和高濃度（900ng/ml）紫云英苷標準血漿樣品數(shù)份，考察在不同條件下的穩(wěn)定性。結果表明，血漿樣品經(jīng)室溫放置2h穩(wěn)定（RE在 5.0%~6.3%之間）；血漿樣品經(jīng)沉淀蛋白處理后室溫放置8h穩(wěn)定（RE在-2.4%~3.5%之間）；血漿樣品經(jīng)歷3次冷凍-解凍循環(huán)穩(wěn)定（RE在-0.7%~6.4%之間）；血漿樣品-20℃放置23d穩(wěn)定（RE在-1.1%~6.8%之間）。合成
一種酶促合成紫云英苷的方法，步驟如下：1）克隆、表達和純化紫云英苷在合成途經(jīng)中所需關鍵酶：包括糖原磷酸化酶GP、葡萄糖焦磷酸化酶GalU、黃烷酮-3-羥化酶F3H、黃烷酮合酶FLS1和類黃酮3-O-葡萄糖基轉移酶UGT78K2；
2）肌糖原Gn在GP作用下合成葡萄糖-1-磷酸G-1-P；
3）G-1-P在GalU作用下合成尿苷二磷酸葡萄糖UDPG；
4）柚皮素NRN在F3H作用下合成二氫山奈酚DHK；
5）DHK在FLS1作用下合成山奈酚KMF；
6）KMF和UDPG在UGT78K2作用下合成紫云英苷。
本發(fā)明步驟少、操作條件溫和、副產物少、得率高、無污染、生產成本顯著降低。
主要參考資料
[1] 劉紅菊等. 液相色譜-串聯(lián)質譜測定大鼠血漿中紫云英苷的濃度及其藥代動力學研究. JSouthMedUniv,2013,33(7):1049-1052.
[2] 楊豪偉等. 紫云英苷對小鼠成骨細胞MC3T3-E1增殖與分化的影響. 中醫(yī)藥學報. 2013,41(4):17-19.
[3] 紀曉花. 荷葉紫云英苷的超聲輔助提取及其抑菌活性研究.食品工業(yè). 2014,35(10):112-114.
[4] 劉洋等. RP- HPLC 測定百蕊草中紫云英苷的含量. 中國中藥雜志. 2006,31(21):1766-1767.
[5] 張新躍等. 一種酶促合成紫云英苷的方法.申請?zhí)朇N201610029307.3.申請日2016-01-15.