478375-42-7
478375-42-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸頻哪醇酯
3-(2-甲氧基-2-氧乙基)苯基硼酸,頻哪醇酯
甲基 2(3(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2YL)
Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
3-(2-Methoxy-2-oxoethyl)phenylboronic acid, pinacol ester
methyl 2-[3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetate
Methyl 2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
3-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl-acetic acid Methyl ester
Benzeneacetic acid, 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
150529-73-0
73183-34-3
478375-42-7
步驟1：2-（3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）苯基）乙酸甲酯的合成 將2-（3-溴苯基）乙酸甲酯（5.00g，21.8mmol）、雙（頻哪醇合）二硼（11.1g，43.7mmol）和乙酸鉀（6.43g，65.5mmol）溶于二惡烷（43.7mL）中，通過鼓泡氮?dú)饷摎?。加入PdCl2（dppf）-CH2Cl2加合物（0.446g，0.546mmol），將反應(yīng)混合物加熱至85℃并攪拌4小時。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（30mL）稀釋反應(yīng)混合物，并通過硅藻土過濾。分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜法純化（220g硅膠柱，洗脫梯度為0至40％乙酸乙酯/己烷），得到目標(biāo)產(chǎn)物3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸頻那醇酯（6.00g，100％），為無色油狀物。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ7.74（s，1H），7.72（s，1H），7.40（t，J=1.7Hz，1H），7.38-7.33（m，1H），3.70（s，3H），3.65（s，2H），1.36（s，12H）。LCMS（M+H）=277.3；HPLC保留時間=0.99分鐘（色譜柱：BEH C18 2.1×50mm；流動相A：含0.05％TFA的水；流動相B：含0.05％TFA的乙腈；梯度：2-8％B在1.6分鐘內(nèi)；流速：0.8mL/分鐘）。
參考文獻(xiàn)：
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