46817-91-8
中文名稱
維洛沙秦
英文名稱
viloxazine
CAS
46817-91-8
分子式
C13H19NO3
分子量
237.29
MOL 文件
46817-91-8.mol
更新日期
2025/06/03 18:17:44
46817-91-8 結構式
基本信息
中文別名
維洛沙秦2-((2-乙氧基苯氧基)甲基)嗎啉
英文別名
viloxazine2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholine
Morpholine, 2-[(2-ethoxyphenoxy)methyl]-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
熔點176-179 °C
沸點379.83°C (rough estimate)
密度1.0942 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.1 (Uncertain)
形態(tài)Oil
顏色Colorless to light yellow
常見問題列表
簡介
維洛沙嗪（英文名：Viloxazine）是一種用于治療注意力缺陷多動障礙（ADHD）的藥物，由Supernus
Pharmaceuticals開發(fā)，并于2021年4月獲得USFDA的批準。維洛沙嗪是一種選擇性去甲腎上腺素再攝取抑制劑（NRI），同時對5-羥色胺（serotonin）受體5-HT2C和5-HT2B具有激動和拮抗作用。它通過增加前額皮質(zhì)中細胞外5-羥色胺的水平來發(fā)揮作用，這一區(qū)域與ADHD相關。Viloxazine
ER膠囊是近十年來首個獲批用于治療ADHD的非刺激性藥物，它為ADHD患者提供了一個重要的治療選擇，特別是對于那些尋求非刺激性治療選項的患者。Viloxazine的耐受性良好，藥代動力學特性有利，這使得它成為一個受歡迎的治療選擇。合成方法
維洛沙嗪鹽酸鹽通過四步法合成。在第一步中，2-乙氧基苯酚（9.1）在碳酸鉀和相轉(zhuǎn)移催化劑（n-Bu4NHSO4）的存在下，與環(huán)氧氯丙烷（9.2）反應，生成環(huán)氧化合物（9.3），其產(chǎn)率幾乎為當量。接下來，環(huán)氧化合物（9.3）在強堿的作用下與2-氨基乙基硫酸（9.4）反應，觸發(fā)環(huán)氧環(huán)的開環(huán)并隨后發(fā)生環(huán)化反應，形成2-嗎啉（9.5），產(chǎn)率為40%。最后，游離堿性的胺（9.5）經(jīng)濃鹽酸處理，制備出的鹽通過從水/異丙醇/乙酸乙酯混合溶劑中重結晶，得到Viloxazine鹽酸鹽（9），純度為99%。