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447399-55-5

中文名稱 砜吡草唑標準品002
英文名稱 pyroxasulfone
CAS 447399-55-5
分子式 C12H14F5N3O4S
分子量 391.31
MOL 文件 447399-55-5.mol
更新日期 2025/03/17 12:09:37
447399-55-5 結構式 447399-55-5 結構式

基本信息

中文別名
砜吡草唑
砜吡草唑標準品002
PYROXASULFONE SOLUTION
英文別名
KIH-485
pyroxasulfone
pyroxasulfone-002
Pyroxasulfone Solution
3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4H-1,2-oxazole
Isoxazole, 3-[[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methyl]sulfonyl]-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-
所屬類別
分析化學:藥典標準品和雜質標準品

物理化學性質

沸點418.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)-3.23±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
InChIInChI=1S/C12H14F5N3O4S/c1-11(2)4-7(19-24-11)25(21,22)5-6-8(12(15,16)17)18-20(3)9(6)23-10(13)14/h10H,4-5H2,1-3H3
InChIKeyCASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C)(C)CC(S(CC2=C(OC(F)F)N(C)N=C2C(F)(F)F)(=O)=O)=N1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS08,GHS09
警示詞危險
危險性描述H410-H372

常見問題列表

除草劑

砜吡草唑,試驗代號 KIH-485、KUH-043。商品名稱 Anthem、Fierce,Sakura,Sekura、Zidua。其他名稱 Anthem ATZ,是由日本組合化學工業(yè)株式會社(Kumiai Chemical In-dustry Co Ltd)與庵原化學工業(yè)株式會社(Ihara Chemical Industry Co Ltd)研制,目前與拜耳、巴斯夫共同開發(fā)的可有效防除玉米田、大豆田及小麥田的禾本科和闊葉雜草的新型苗前除草劑。白色晶體,熔點130.7℃。水溶性3.49mg/L(20℃),其他溶劑中溶解度(g/L):丙酮≥250,二氯甲烷151,乙酸乙酯97,甲醇11.4,甲苯11.3,正己烷0.072。蒸氣壓2×10-6Pa(25℃),54℃可以穩(wěn)定存在14d。

作用機理

砜吡草唑被雜草根與幼芽吸收,抑制幼苗早期生長,破壞頂端分生組織與胚芽鞘生長。它是植物體內極長側鏈脂肪酸(VLCFAs)生物合成的嚴重潛在抑制劑:在植物體內,極長側鏈脂肪酸(VLCFAs)含有18個以上C原子,通過內質網的微粒體伸長系統(tǒng)由硬脂酸(C,,脂肪酸)逐步形成。研究證明,高等植物含有與磷脂酰絲氨酸結合的C20~C26。脂肪酸﹐黑麥(Secale cerealeL. )、擬南芥(Arabidopsis thalianaL. )與野燕麥(Avena fatua L.)原生質膜含有與腦苷脂類聯(lián)結的極長側鏈脂肪酸;此類脂肪酸是植物細胞的重要成分,在角質層蠟質以及質膜上大量存在。大量伸長酶催化VILCFAs生物合成中的多種伸長階段,在伸長系統(tǒng)中,存在4種酶階段:①一種3-酮脂羧基-CoA合成酶;②一種還原酶產生3-羥酰CoA與 NAD(P)H;③一種脫水酶產生2-烯酰-CoA;④一種還原酶利用還原吡啶核苷酸產生VLCFA-CoA。在①階段,酰基CoA與丙二酸-CoA的縮合反應是有限的,這里至少包括兩種酶,一種是延伸C18或C16~C20與C22,另一種是使C,-酰基引物伸長。眾多類型除草劑抑制Cp。以上側鏈的極長側鏈脂肪酸的生物合成,砜吡草唑主要是抑制植物體內VLCFAs生物合成中C18:0~C20:0、C20:0 ~C22:0、C22:0~C24:0、C24:0~C26:0以及C26:0~C28:0的延伸階段,即它專門抑制植物體內VLCFAs延伸酶催化的上述脂肪酸延伸階段。砜吡草唑為苗前土壤處理除草劑。

應用

(1)適用作物玉米、大豆、小麥、花生、棉花、向日葵與馬鈴薯等作物。

(2)防治對象 砜吡草唑為廣譜性除草劑,可有效防治一系列一年生禾本科雜草,包括狗尾草屬(Setaria)、馬唐屬(Digitaria)、稗屬(Echinochloa)、蜀黍屬(Panicum)、高粱屬(Sorghum)等雜草以及莧屬(Amaranthus )、曼陀羅屬(Datura )、茄屬(Solanum )、蒿麻屬(Abutilon )、藜屬(Chenopodium)等闊葉雜草。其殺草譜大于乙草胺與異丙甲草胺,對尚麻、豚草、寬葉臂形草、稷、野黍、費氏狗尾草、藜、反枝莧及二色高粱等幾乎所有雜草的防治效果均優(yōu)于異丙甲草胺,而且噴藥后穩(wěn)定的防治效果可長達85d之久。用量為125(黏壤土)250g/hm2(粉砂黏壤土),能夠防除大量的禾本科雜草和闊葉雜草,用量比異丙甲草胺低8~10倍,相當于目前我國廣泛使用的乙草胺的8%~10%,除草效果特別是早期防治綠狗尾草、蒺藜和莧菜的效果優(yōu)于S-異丙草胺;用量250g/hm優(yōu)于注冊應用的所有除草劑品種對玉米田的茴麻、地膚與卷莖蓼的防治效果。由此可知,單位面積用藥量低、除草效果好及除草持效期長是其突出特點,今后有可能部分取代乙草胺與異丙草胺等常用品種。砜吡草唑在玉米苗前除草時即使不添加安全劑對作物仍然有很好的安全性,在苗后使用同樣不會傷害到玉米植株,在我國玉米和大豆等作物上具有很好的應用前景。

毒性

大鼠急性經口LD50≥2000mg/kg,大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50>5800mg/m3。山齒鶉和野鴨經口LD50>2250mg/kg,大翻車魚LC50>2.8mg/L,虹鱗魚LC50>2.2mg/L,大型蚤LC50>4.4mg/L,糠蝦LC50>1.4mg/L,蜜蜂接觸毒性LC50>100g/只。

合成方法

砜吡草唑的合成方法主要有如下4種:其中方法4中需要使用還原劑,主要為NaBH4、t-BuLi、NaSO2CH2OH,最后將硫醚氧化成飆使用的氧化劑主要為mCPBA、H2O2等。

砜吡草唑的合成路線

"447399-55-5" 相關產品信息