427-51-0
中文名稱
醋酸環(huán)丙氯地孕酮
英文名稱
Cyproterone acetate
CAS
427-51-0
分子式
C24H29ClO4
分子量
416.94
MOL 文件
427-51-0.mol
更新日期
2025/03/28 15:36:25
427-51-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
胱氨酸醋酸色譜龍
醋酸環(huán)丙孕酮
環(huán)丙氯地孕酮
環(huán)丙孕酮醋酸鹽
醋酸環(huán)丙氯地孕酮
環(huán)丙氯地孕酮醋酸酯
醋酸環(huán)丙孕酮(標(biāo)準(zhǔn)品)
去乙酰環(huán)丙氯地孕酮醋酸鹽
*色普龍(環(huán)丙氯地孕酮)
英文別名
SH-714ANDROCUR
nsc-81430
CYPROSTAT
Cyproviron
cyprosteroneacetate
cyproteron-racetate
CYPROTERONE ACETATE
CYPROFERONE ACETATE
CIPROTERONE ACETATE
所屬類別
原料藥：雌激素及孕激素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)200-201°C
沸點(diǎn)528.8°C (rough estimate)
密度1.0677 (rough estimate)
折射率1.4429 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in acetone, soluble in methanol, sparingly soluble in anhydrous ethanol.
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
最大波長(λmax)281nm(MeOH)(lit.)
Merck14,2774
InChIKeyUWFYSQMTEOIJJG-KIXORDEXNA-N
SMILESC[C@@]12C(=CC(=O)[C@@H]3C[C@H]13)C(Cl)=C[C@@]1([H])[C@]3([H])CC[C@@](C(=O)C)(OC(=O)C)[C@@]3(C)CC[C@]21[H] |&1:1,6,8,12,14,18,26,30,r|
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H312+H332-H351
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-40-36/37/38
安全說明22-36-26
WGK Germany3
RTECS號GZ2230000
海關(guān)編碼29372900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)427-51-0(Hazardous Substances Data)
常見問題列表
概述
環(huán)丙氯地孕酮又叫醋酸環(huán)丙孕酮。醋酸環(huán)丙孕酮英文名稱：Cyproterone Acetate，化學(xué)名：6-氯－1，2－亞甲基－4， 6－二烯－3，20－二孕酮醋酸酯，其他名稱：環(huán)丙孕酮醋酸酯，環(huán)丙孕酮酯，色普龍，色普龍醋酸酯，Androcur，Andro-Diane，SH-80714。它由德國Shering公司開發(fā)，1982年首次上市，現(xiàn)已經(jīng)在15個(gè)國家注冊，英國、意大利和歐洲等國藥典均有收載。該品為17ɑ羥基 孕酮類衍生物，其是一種雄性激素拮抗劑，具有很強(qiáng)的抗雄性激素作用，也有孕激素活性。 臨床可用于治療男性性欲異常、前列腺肥大及前列腺癌，青春期早熟、婦女多毛癥、痤瘡、絕經(jīng)期綜合征與戊酸雌二醇聯(lián)合序貫應(yīng)用激素替代療法等。適應(yīng)癥
用于男性：降低性欲倒錯(cuò)的沖動。對不宜手術(shù)的前列腺癌的抗雄激素治療。
用于女性：雄激素化的嚴(yán)重體征，比如非常嚴(yán)重的多毛癥，嚴(yán)重的雄激素依賴性脫發(fā)，常伴有嚴(yán)重的痤瘡和/或脂溢性皮炎。
藥理作用
藥效學(xué)特性醋酸環(huán)丙孕酮片是一種抗雄激素制劑。它可抑制雄激素的作用（女性機(jī)體也可產(chǎn)生微量的雄激素），并表現(xiàn)出孕激素和抗促性腺激素的作用。男性接受醋酸環(huán)丙孕酮片治療時(shí)，性沖動和性能力下降，性腺功能受抑。這些改變可在治療停止后逆轉(zhuǎn)。
醋酸環(huán)丙孕酮在雄激素依賴性靶器官競爭性抑制雄激素的作用，比如，它使前列腺不受產(chǎn)生于性腺和/或腎上腺皮質(zhì)的雄激素的影響。對于女性，多毛癥狀減輕，而且依賴于雄激素的脫發(fā)和增強(qiáng)的皮脂腺功能也被減弱。治療期間，卵巢功能被抑制。使用較高劑量的醋酸環(huán)丙孕酮時(shí)，曾偶見催乳素水平輕度升高的傾向。
禁忌
妊娠，哺乳，肝臟疾病，黃疸史或既往妊娠期間出現(xiàn)持續(xù)瘙癢，妊娠皰疹史，Dubin-Johnson綜合征，Rotor綜合征，曾患有或目前存在肝臟腫瘤（對于前列腺癌病人，只有當(dāng)肝臟腫瘤不是由癌癥轉(zhuǎn)移引起時(shí)才將它列為禁忌癥），消耗性疾?。ú灰耸中g(shù)的前列腺癌除外），嚴(yán)重的慢性抑郁癥，曾發(fā)生或現(xiàn)有血栓栓塞疾病，伴有血管改變的重度糖尿病，鐮狀細(xì)胞貧血，對醋酸環(huán)丙孕酮片的任何一種成分過敏。對于伴有下列情況的不宜手術(shù)的前列腺癌病人，在處方醋酸環(huán)丙孕酮片前必須仔細(xì)考慮每一位患者的風(fēng)險(xiǎn)益處比，有血栓栓塞病史，患有鐮狀細(xì)胞貧血或患有伴血管改變的重度糖尿病。在對雄激素化的嚴(yán)重體征進(jìn)行周期聯(lián)合治療時(shí)，還應(yīng)注意與醋酸環(huán)丙孕酮片聯(lián)合使用的孕激素－雌激素復(fù)方制劑產(chǎn)品說明書中列出的禁忌癥資料。
生物活性
Cyproterone Acetate是雄激素受體拮抗劑，IC50為7.1 nM，也是微弱的孕激素受體激動劑，具有微弱的孕激素和糖皮質(zhì)激素活性。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Androgen Receptor | 7.1 nM |
體外研究
Cyproterone acetate具有顯著的拮抗性能，也具有部分激活劑特性，在濃度相對較高時(shí)激活A(yù)R, EC50為4.0 μM。 在10 nM 睪丸激素存在時(shí),低濃度Cyproterone acetate抑制T-刺激的3XHRE-LUC轉(zhuǎn)錄,但是高濃度時(shí)刺激轉(zhuǎn)錄。
體內(nèi)研究
Cyproterone acetate作用于生殖器官對重量有直接的負(fù)面影響，且顯著降低精子數(shù)量和 CaCyproterone acetate處理，再加上在秋季認(rèn)為延長白天，對精子活力和形態(tài)產(chǎn)生負(fù)影響。 Cyproterone acetate處理的雄激素受體優(yōu)先降低睪丸中精細(xì)胞魚精蛋白水平，也降低核染色質(zhì)濃縮中涉及的精子水平。