386715-33-9
中文名稱
2-三氟甲基-5-氯甲基吡啶
英文名稱
Pyridine, 5-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)- (9CI)
CAS
386715-33-9
分子式
C7H5ClF3N
分子量
195.57
MOL 文件
386715-33-9.mol
更新日期
2025/03/10 11:43:45

基本信息
中文別名
3-氯甲基-6-三氟甲基吡啶2-三氟甲基-5-氯甲基吡啶
3-(氯甲基)-6-(三氟甲基)哌啶
英文別名
2-(trifluoromethyl)-5-chloromethyl pyridinePyridine, 5-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)-
5-(Chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)pyridine97%
Pyridine, 5-(chloromethyl)-2-(trifluoromethyl)- (9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體:甲基吡啶物理化學性質
沸點110°C/19mm
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
外觀Colorless to light yellow Solid-liquid mixture
InChIInChI=1S/C7H5ClF3N/c8-3-5-1-2-6(12-4-5)7(9,10)11/h1-2,4H,3H2
InChIKeyPRPAYPBERKUDKO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(F)(F)F)=NC=C(CCl)C=C1
制備方法
方法1

386704-04-7

386715-33-9
以6-三氟甲基-3-吡啶甲醇為原料合成5-氯甲基-2-三氟甲基吡啶的一般步驟:在室溫和氮氣保護下,將[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(4.41g,24.9mmol)溶于無水二氯甲烷(82.5ml)中,加入三乙胺(4.2ml,30.1mmol)和4-二甲氨基吡啶(21.5mg,0.176mmol)。將反應混合物冷卻至0℃,緩慢滴加甲磺酰氯(3.0ml,38.8mmol),保持0℃攪拌1小時后,逐漸升溫至室溫繼續(xù)攪拌22小時。反應完成后,將混合物在減壓下濃縮,得到粗產物。粗產物通過硅膠柱色譜法純化,洗脫劑比例為己烷:乙酸乙酯=9:1→1:1,得到5-(氯甲基)-2-三氟甲基吡啶。產量3.99g,收率84%,為黃色液體。
參考文獻:
[1] Patent: JP2017/178911, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0133; 0134
[2] Patent: US2013/131036, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1574; 1575
[3] Patent: WO2013/62966, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 101; 102
[4] Patent: US2014/107340, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0116
[5] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 14, p. 3895 - 3898