3535-33-9
3535-33-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
CHEMBRDG-BB 4402384
4-ISOPROPOXY-3-METHOXY-BENZOIC ACID
3-Methoxy-4-(1-methylethoxy)-benzoic acid
Benzoic acid, 3-Methoxy-4-(1-Methylethoxy)-
4-isopropoxy-3-methoxybenzoic acid(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
124-38-9
138505-27-8
3535-33-9
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將叔丁基鋰（2.14 mL，1.6 M甲苯溶液，3.42 mmol）緩慢滴加到4-溴-1-異丙氧基-2-甲氧基苯（400 mg，1.63 mmol）的無水THF溶液（6 mL）中，反應(yīng)溫度為-78℃。反應(yīng)混合物在-78℃下持續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后，將反應(yīng)液緩慢滴加到含有固體二氧化碳（1.8 g，40.8 mmol）的無水THF溶液（2 mL）的燒瓶中。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌30分鐘后，逐漸升溫至室溫。向反應(yīng)混合物中加入水（20 mL），并在減壓下移除揮發(fā)性物質(zhì)。所得水層用1N HCl溶液酸化至pH 1，隨后用乙酸乙酯（3×15 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到白色固體4-異丙氧基-3-甲氧基苯甲酸（310 mg，收率85%）。ESI-MS m/z計(jì)算值210.1，實(shí)測值211.1（[M + H]+）；保留時(shí)間：1.23分鐘（運(yùn)行時(shí)間3分鐘）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 12.63（s，1H），7.53（dd，J = 8.4, 2.0 Hz，1H），7.44（d，J = 2.0 Hz，1H），7.04（d，J = 8.7 Hz，1H），4.67（dt，J = 12.1, 6.0 Hz，1H），3.78（s，3H），1.28（d，J = 6.0 Hz，6H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/109521, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00300
[2] Patent: WO2014/22639, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00188-00190
[3] Patent: US2012/196869, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0350; 0351; 0352