3209-70-9
中文名稱
異噁唑-3-羧酸
英文名稱
ETHYL ISOXAZOLE-3-CARBOXYLATE
CAS
3209-70-9
分子式
C6H7NO3
分子量
141.12
MOL 文件
3209-70-9.mol
更新日期
2025/03/12 20:18:30
3209-70-9 結(jié)構式
基本信息
中文別名
異噁唑-3-羧酸3-異惡唑羧酸乙酯
3-異惡唑甲酸乙酯
異唑-3-羧酸乙酯
異噁唑-3-羧乙酯
異噁唑-3-甲酸乙酯
異噁唑-3-羧酸乙酯
異惡唑-3-甲酸乙酯
3-異噁唑甲酸, 乙酯
乙基異惡唑-3-羧酸乙酯
英文別名
AKOS PAO-13894-CHLOROISOINDOLINE HCL
3-Ethoxycarbonylisoxazole
Ethyl isoxazol-3-carboxylate
Ethyl 3-isoxazolecarboxylate
Ethyl isoxazole-3-carboxy...
ETHYL ISOXAZOLE-3-CARBOXYLATE
Methyl isoxazole-3-carboxylate
4-ethyl-3-isoxazolecarboxylate
Ethyl 5-isoxazole-3-carboxylate
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學性質(zhì)
沸點219℃
密度1.177
閃點87℃
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-5.43±0.50(Predicted)
常見問題列表
用途
3-異惡唑羧酸乙酯作為反應物用于制備2-氨基-3-(3-羧基-5-甲基-4-異惡唑)丙酸(ACPA)，ACPA對代謝受體具有活性，是mGlu2受體亞型的弱拮抗劑。
異噁唑作為一種普遍存在雜環(huán)優(yōu)勢結(jié)構骨架，已經(jīng)表現(xiàn)出廣泛的藥理學活性，如抗腫瘤、抗菌、抗糖尿病、抗病毒、殺螨等，因此吸引了眾多藥物化學工作者的廣泛關注。
制備
傳統(tǒng)合成異噁唑雜環(huán)的方法主要有：羥胺類化合物經(jīng)Ｎ-氯代丁二酰亞胺（ＮＣＳ）氯代后，與炔烴進行［３＋２］環(huán)加成反應；腈類化合物經(jīng)氧化后與端基炔烴進行１，３-偶極環(huán)加成反應。盡管以上方法為構建功能性異噁唑類化合物做出了較大貢獻，但是存在著副產(chǎn)物多、收率較低等缺點，尤其不能直接適用于多酚羥基苯基取代的異噁唑的合成。本文以苯乙酮為起始物料，以氫化鈉作為強堿與草酸二乙酯進行縮合得到烯醇型中間體，再與鹽酸羥胺直接縮合即得3-異惡唑羧酸乙酯。其合成反應式如下圖：