316146-27-7
中文名稱(chēng)
N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰氨
英文名稱(chēng)
N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanamide
CAS
316146-27-7
分子式
C15H14BrNO
分子量
304.18
MOL 文件
316146-27-7.mol
更新日期
2025/05/09 19:00:21
316146-27-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
貝達(dá)喹啉雜質(zhì)6N-(4-溴苯基)苯丙酰胺
N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰胺
N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰氨
英文別名
Bedaquiline Impurity CN-(4-Bromophenyl)-benzenepropanamide
N-(4-bromophenyl)-3-phenylpropanamide
Benzenepropanamide, N-(4-bromophenyl)-
N-(4-Bromo-phenyl)-3-phenyl-propionamide
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：喹啉類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)473.2±38.0 °C(Predicted)
密度1.408±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于大多數(shù)溶劑
酸度系數(shù)(pKa)13.88±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
InChIInChI=1S/C15H14BrNO/c16-13-7-9-14(10-8-13)17-15(18)11-6-12-4-2-1-3-5-12/h1-5,7-10H,6,11H2,(H,17,18)
InChIKeyHGPWLPIFXDCULJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CCC(NC2=CC=C(Br)C=C2)=O)=CC=CC=C1
制備方法
方法1
106-40-1
645-45-4
316146-27-7
向4-溴苯胺（40 g，0.232 mol）和三乙胺（32 mL）的二氯甲烷（200 mL）溶液中，于0℃下緩慢滴加氫化肉桂酰氯（37.5 g，0.223 mol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將混合物倒入水中，并加入10%的鹽酸溶液。在冰浴冷卻下，將形成的白色固體漿液攪拌1小時(shí)。通過(guò)過(guò)濾分離固體產(chǎn)物，用乙醚洗滌，并在空氣中干燥，得到N-(4-溴苯基)-3-苯基丙酰胺（62 g，收率92%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 2, p. 106 - 119
[2] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[3] Patent: WO2005/70430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[4] Patent: WO2007/14885, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[5] Patent: WO2007/14940, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 40-41