287714-35-6
中文名稱
2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯
英文名稱
METHYL 2-CHLOROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
CAS
287714-35-6
分子式
C6H5ClN2O2
分子量
172.569
MOL 文件
287714-35-6.mol
更新日期
2025/02/18 16:54:04
287714-35-6 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-5-嘧啶甲酸甲酯2-氯嘧啶-5-甲酸甲酯
2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯
英文別名
EOS-60344Methyl 2-chloropyriMidine...
METHYL 2-CHLOROPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE
2-Chloropyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
2-chloro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl este
2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)pyrimidine, 2-Chloro-5-(methoxycarbonyl)-1,3-diazine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氯嘧啶物理化學性質
熔點76 °C
沸點304.3℃
密度1.372
閃點138℃
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.14±0.22(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
308348-93-8
287714-35-6
步驟3a. 2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯（化合物1001-7）的合成：將2-氨基嘧啶-5-羧酸甲酯（7g，0.046mol）加入至濃鹽酸（15.2mL）和二氯甲烷（60mL）的混合溶液中。反應體系冷卻后，于15-20℃下緩慢加入氯化鋅（18.6g，0.138mol）。維持溫度在15-20℃攪拌反應混合物0.5小時，隨后冷卻至5-10℃。在此溫度下，分批加入亞硝酸鈉（9.5g，0.138mol），確保內部溫度保持在5-10℃范圍內。反應繼續(xù)進行2小時。完成后，將反應混合物緩緩倒入冰水（50mL）中淬滅。分離有機層，水相用二氯甲烷（30mL×2）萃取兩次。合并有機萃取物，經(jīng)濃縮得到粗產物（4.2g）。將粗產物懸浮于己烷（20mL）中，60℃下加熱30分鐘后過濾。濃縮濾液，得到目標化合物2-氯嘧啶-5-羧酸甲酯（化合物1001-7，3.5g，收率44.4%），為灰白色固體。LC-MS：m/z 214.1 [M+42]+。1H NMR (400 MHz, CDCl3)：δ 4.00 (s, 3H), 9.15 (s, 2H)。
參考文獻：
[1] Patent: US2014/18368, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0162; 0179
[2] Patent: US9249156, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Patent: WO2018/85342, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 28; 29