25127-29-1
中文名稱(chēng)
克班寧
英文名稱(chēng)
crebanine
CAS
25127-29-1
分子式
C20H21NO4
分子量
339.389
MOL 文件
25127-29-1.mol
更新日期
2025/04/27 09:25:11

基本信息
中文別名
克班寧克班寧對(duì)照品
克班寧標(biāo)準(zhǔn)品
英文別名
Crebanincrebanine
5H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline, 6,7,7a,8-tetrahydro-9,10-dimethoxy-7-methyl-, (7R)-
(R)-9,10-dimethoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]benzo[g]quinoline
所屬類(lèi)別
天然產(chǎn)物:生物堿物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀乳白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于地不容。
熔點(diǎn)126 °C
沸點(diǎn)488.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件4°C, protect from light
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)6?+-.0.20(Predicted)
形態(tài)Cryst.
顏色Off-white to light yellow
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
毒性mouse,LD50,intraperitoneal,24230ug/kg (24.23mg/kg),BEHAVIORAL: IRRITABILITYBEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLDLUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: RESPIRATORY OBSTRUCTION,Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 20, Pg. 422, 1989.
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
克班寧(Crebanine,Cre)屬于阿樸菲型生物堿,提取自防己科千金藤屬植物云南地不容(StephaniayunnanensisLo.)塊根中。屬于異喹啉類(lèi)阿樸菲類(lèi)生物堿。易溶于硫酸、鹽酸、乙醇、甲醇、氯仿,微溶于石油醚及乙醚中,不溶于水。研究表明克班寧具有較強(qiáng)抗心律失常的作用,對(duì)多種動(dòng)物心律失常模型均顯著對(duì)抗作用,是一種值得深入研究開(kāi)發(fā)的先導(dǎo)化合物。理化性質(zhì)
結(jié)晶狀態(tài):Cre可呈微黃色針晶(醇-石油醚)、白色針晶(石油醚-乙醚)、白色柱狀晶體(無(wú)水乙醇)、針晶(乙醚)、淡黃色針晶(甲醇)、白色塊狀結(jié)晶(甲醇)、微黃色針晶(石油醚)等。其鹽酸鹽為黃色結(jié)晶。溶解性:Cre易溶于硫酸、鹽酸、乙醇、甲醇、氯仿,微溶于石油醚及乙醚中,不溶于水,其鹽酸鹽易溶于水,pH7.4。藥理
實(shí)驗(yàn)表明,Cre具多種藥理作用:腹腔注射Cre能明顯減少小鼠自發(fā)活動(dòng)次數(shù)(鎮(zhèn)靜作用):對(duì)戊巴比妥鈉的催眠作用呈現(xiàn)協(xié)同,且可對(duì)抗可拉明所致的腦干型驚厥(增強(qiáng)中樞抑制藥的作用):腹腔注射Cre對(duì)電及化學(xué)刺激引起小鼠疼痛有明顯鎮(zhèn)痛作用,且電刺激法顯示Cr的鎮(zhèn)痛作用弱于嗎啡強(qiáng)于顱痛定,化學(xué)刺激法顯示Cre鎮(zhèn)痛作用治療指數(shù)>6,Cre對(duì)兔離體子宮、腸肌有解痙作用;對(duì)GLC和HeLa細(xì)胞的體外殺傷實(shí)驗(yàn)表明,Cre有一定的體外抗腫瘤活性。Cre可對(duì)抗BaCl2引起的大鼠心律失常,且維持竇律時(shí)間較Lid長(zhǎng);還可對(duì)抗AC引起的大鼠心律失常,對(duì)Oua引起的豚鼠心律失常作用不大明顯,Cre還可對(duì)抗CaCl2引起的大鼠心律失常,對(duì)抗氯仿引起的小鼠室顫;拮抗組織胺所致豚鼠膽囊的收縮、拮抗高K +離子引起的豚鼠膽道口括約肌的收縮;能明顯增加K562HHT細(xì)胞內(nèi)DNR濃度,調(diào)節(jié)多藥耐藥性等。生物活性
Crebanine 是來(lái)自于 Stephania venosa 的一種生物堿,可誘導(dǎo)人類(lèi)癌細(xì)胞的 G1阻滯和凋亡。Crebanine 通過(guò)抑制 MAPKs 和 Akt 信號(hào)通路表現(xiàn)出抗炎活性。Crebanine 還具有抗心律失常的作用。