21236-97-5
21236-97-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氨基-3-甲基吡啶-2,4(1H,3H)-二酮
6-Amino-3-methyluracil ,97%
6-Amino-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)
6-Amino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
873-83-6
74-88-4
21236-97-5
將4-氨基-2,6-二羥基嘧啶（5.18 g，40.7 mmol）懸浮于六甲基二硅氮烷（HMDS，25 mL）中，并加入濃硫酸（H2SO4，0.1 mL）。將反應(yīng)混合物加熱回流3小時，隨后在真空下濃縮。將殘余物溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）中，加入碘甲烷（MeI，8.5 mL，136.5 mmol），并在室溫下持續(xù)攪拌72小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0°C，并緩慢加入碳酸氫鈉（NaHCO3）以中和反應(yīng)。在0°C下繼續(xù)攪拌，直至不再觀察到氣體產(chǎn)生。過濾收集沉淀，依次用甲醇（MeOH）和水（H2O）洗滌，干燥后得到6-氨基-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（4.49 g，產(chǎn)率78%），為黃色固體，無需進一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。薄層色譜（TLC）Rf值為0.23（展開劑：乙酸乙酯-甲醇-氨水，7:2.7:0.3）。核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）δ 10.36（1H，單峰，NH），6.16（2H，單峰，NH2），4.56（1H，單峰，H-5），3.04（3H，單峰，NCH3）。核磁共振碳譜（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）δ 163.3（C-4），153.5（C-6），151.1（C-2），74.0（C-5），25.9（NCH3）。熔點（MP）：文獻值327°C，實測值320-323°C。
參考文獻：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2016, vol. 64, # 24, p. 5079 - 5084
[2] Patent: WO2017/99612, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 28
[3] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 372
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 5, p. 2001 - 2009