205448-65-3
205448-65-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-甲氧基-4-氧代-1
4-二氫喹啉-6-羧酸甲酯
4-氧代-7-甲氧基-1,4-二氫喹啉-6-甲酸甲酯
1,4-二氫-7-甲氧基-4-氧代-6-喹啉羧酸甲酯
7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氫喹啉-6-羧酸甲酯
FMX14227-A2
Lenvatinib Intermediate3
Methyl 7-Methoxy-4-oxo-1
4-dihydroquinoline-6-carboxylate
methyl 4-hydroxy-7-methoxyquinoline-6-carboxylate
7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate
Methyl 7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate
1,4-Dihydro-7-methoxy-4-oxo-6-quinolinecarboxylic acid methyl ester
7-Methoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-6-carboxylic acid methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
205448-64-2
205448-65-3
以4-((2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二噁烷-5-基)甲基氨基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯為原料合成7-甲氧基-4-氧代-1,4-二氫喹啉-6-羧酸甲酯的一般步驟：將5-((3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯胺基)亞甲基-2,2-二甲基-1,3-二惡烷-4,6-二酮（10g，29.8mmol）懸浮于DOWTHERM A（125ml）中，并在30分鐘內(nèi)加熱至180-190℃。原料在100℃下溶解，二氧化碳在約180℃下開始釋放。繼續(xù)加熱30分鐘后停止加熱。隨著反應(yīng)混合物冷卻，產(chǎn)物逐漸析出。當(dāng)溫度降至40℃時，加入乙醚并將混合物攪拌30分鐘。通過過濾收集固體產(chǎn)物，用乙醚洗滌，并在真空下干燥，得到7-甲氧基-6-甲氧基羰基-1,4-二氫喹啉-4-酮（5.56g，收率80%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR光譜確認(rèn)：（DMSO-d6）δ 3.80（s，3H）；3.85（s，3H）；5.95（d，1H）；7.00（s，1H）；7.85（d，1H）；8.40（s，1H）；11.6（br s，1H）；MS-ESI：234 [MH]+。
參考文獻：
[1] Patent: US6809097, 2004, B1. Location in patent: Page column 67
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 6, p. 1649 - 1667
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 6, p. 1668 - 1680
[4] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[5] Patent: EP3293177, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0199; 0201