19121-58-5
中文名稱
澳洲茄堿
英文名稱
SOLASONINE
CAS
19121-58-5
分子式
C45H73NO16
分子量
884.06
MOL 文件
19121-58-5.mol
更新日期
2025/03/17 12:00:39
19121-58-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
茄解堿澳州茄堿
羥基茄鹼
澳洲茄鹼
奧洲茄堿
澳洲茄堿
Α-澳洲茄堿
Α-澳洲茄堿
澳洲茄堿(標準品)
Α-澳洲茄堿,茄解堿
英文別名
SOLASONINPURAPURIN
NSC 82149
SOLANINE S
PURAPURINE
SOLASONINE
SOLANCARPIN
Solasoonine
SOLASODAMINE
α-Solasonine
所屬類別
天然產(chǎn)物：生物堿物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀溶于熱乙醇和熱二氧六環(huán)，微溶于熱水和稀醋酸，不溶于氯仿和乙醚。 來源于茄科植物澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）的果實
熔點301-303℃
比旋光度D23 -88° (c = 1.01 in pyridine); D22 -74.5° (c = 0.51 in methanol)
密度1.42
溶解度DMSO : 100 mg/mL (113.11 mM; Need ultrasonic)
酸度系數(shù)(pKa)12.78±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色White-beige
LogP4.350 (est)
常見問題列表
植物來源
澳洲茄堿發(fā)現(xiàn)于茄科茄屬植物澳洲茄Solanum aviculare Forst的地上部分、果實內(nèi)。分布和歷史
澳洲茄原產(chǎn)大洋洲澳大利亞、新西蘭，因其含有大量甾體甙生物堿，為合成甾體類藥物的廉價原料，世界各國相繼栽培，現(xiàn)俄、匈、印及中國均有相當規(guī)模種植。
澳洲茄植物圖片
化學(xué)結(jié)構(gòu)
澳洲茄堿(solasonine)是一種含苷類甾體生物堿。苷元都是澳洲茄次堿(solasodine)。澳洲茄堿常包括三種成分稱為α-、β-和γ-澳洲茄堿，α-澳洲茄堿是主要成分。理化性質(zhì)
澳洲茄堿(α型)：分子式C45H73NO16，分子量884.04，針狀結(jié)晶(甲醇)，熔結(jié)269℃，熔點301～303℃，[α]D23-88° (C=1.01，吡啶)。溶于熱乙醇、熱二氧六環(huán)，微溶于熱水、稀醋酸，不溶于氯仿、乙醚。
生理作用
1.在動物實驗中，澳洲茄堿有可的松樣抗炎、抗休克作用，但不抑制抗體生成，降低血管通透性及透明質(zhì)酸酶的活性；對動物的過敏性、燒傷性、組胺性休克有某些保護作用。2.還能降低實驗動物對疼痛刺激的敏感性，并有降溫作用，與阿斯匹林相似。
3.增加小鼠胰島素休克的存活，促進抗體的形成。
4.對大鼠進行腹腔注射，可升高血糖(苷元無此作用)。
5.澳洲茄堿對心臟和平滑肌有興奮作用，小量能增強動物(大鼠、兔)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的興奮過程。
澳洲茄堿的提取
取澳洲茄果實細粉，用2N鹽酸溶液回流2h，冷卻后加5N氫氧化鈉溶液使成堿性，用二氯甲烷提取，二氯甲烷溶液用無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，點在離心薄層(4g，100～200目硅膠G和50g<0.08mm硅膠G加150ml乙醇調(diào)勻后制板，薄層厚0.3mm)上，用含不同量乙醇的戊烷進行梯度洗脫，取洗脫液，按本法色譜條件進行測定。含量測定
澳洲茄中澳洲茄堿的HPLC測定條件：
不同色譜條件下的峰圖(a,b,c)：
1.α-澳洲茄堿；2.β-澳洲茄堿；3.γ-澳洲茄堿；4.澳洲茄次堿；5.α-苦茄堿；6.澳洲茄次堿+澳洲茄次烯；7.β，γ-苦茄堿