188528-95-2
中文名稱
N-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯
英文名稱
Ethyl 1-Boc-2-Oxopyrrolidine-3-Carboxylate
CAS
188528-95-2
分子式
C12H19NO5
分子量
257.28
MOL 文件
188528-95-2.mol
更新日期
2025/07/23 21:24:17

基本信息
中文別名
1-BOC-2-氧吡咯烷-3-甲酸乙酯1-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯
N-BOC-2-羰基吡咯烷-3-羧酸乙酯
1-叔-丁基 3-乙基 2-氧亞基吡咯烷-1,3-二甲酸基酯
英文別名
Ethyl 1-Boc-2-Oxopyrrolidine-3-Carboxylate1-tert-Butyl 3-ethyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
1-O-Tert-Butyl 3-O-Ethyl 2-Oxopyrrolidine-1,3-Dicarboxylate
1-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 3-ethyl ester
2-oxopyrrolidin-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 2-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) 3-ethylester
2-oxopyrrolidin-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester, 1-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 3-ethyl ester
所屬類別
有機原料:羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點375.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.26±0.20(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1

541-41-3

188528-95-2
在-78℃條件下,將2-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(500 mg,2.70 mmol)的THF溶液(10 mL)緩慢滴加至1M六甲基二硅氮烷鋰的THF溶液(5.4 mL,5.4 mmol)中,反應(yīng)混合物于該溫度下攪拌50分鐘。隨后,在-78℃下,將氯甲酸乙酯(0.27 mL,2.84 mmol)的THF溶液(5 mL)逐滴加入上述反應(yīng)液中。反應(yīng)體系逐漸升溫至室溫,并繼續(xù)攪拌4小時。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液倒入飽和氯化銨水溶液中,用乙酸乙酯進行萃取。合并有機相,用飽和鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法(洗脫劑比例:己烷/乙酸乙酯=5:1至2:1)純化,得到2-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸1-叔丁酯3-乙酯(468 mg,收率67%),為肝褐色油狀物。1H-NMR(270 MHz, CDCl3)δ(ppm):1.31(3H, t, J=7.1 Hz),1.53(9H, s),2.16-2.46(2H, m),3.53(1H, dd, J=7.4, 9.1 Hz),3.66-3.75(1H, m),3.84-3.93(1H, m),4.24(2H, dd, J=7.1, 14.3 Hz)。ESI(LC-MS正模式)m/z 258(M+H)。
參考文獻:
[1] Patent: EP1854792, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 108