4-碘-3-羥基吡啶是一種有機中間體，常用于合成各種醫(yī)藥化工產(chǎn)品。有文獻(xiàn)報道4-碘-3-羥基吡啶可由2-氯-4-碘吡啶一步制備得到或由3-羥基吡啶通過三步制備得到。

在氮氣氛下，在-15℃下，向3-羥基吡啶（2.85 g，30 mmol）的DMF/THF混合物（8：3，21 mL）中添加叔丁醇鉀（3.71 g，33 mmol，1.1當(dāng)量）。 20分鐘后，加入甲氧基甲基氯（MOMC1，2.5mL，31.5mmol，1.05當(dāng)量），再1小時后，依次加入鹽水（20mL）和水（20mL）。混合物用乙酸乙酯（3×30mL）萃取，合并的有機相用鹽水（2×40mL）洗滌，用硫酸鎂干燥，并真空濃縮。將殘余物在真空下蒸餾以提供3-甲氧基甲氧基吡啶（2.76g，19.8mmol，66％）。

在氮氣氣氛下，于-78℃，向3-甲氧基甲氧基吡啶（1.39 g，10 mmol）在無水Et₂O（50 mL）中的溶液中添加叔丁基鋰（1.35 M的戊烷溶液，8.2 mL，11 mmol，1.1當(dāng)量）。20分鐘后，加入碘（3.04g，12mmol，1.2當(dāng)量）的Et₂O（30mL）溶液，并將反應(yīng)混合物在-78℃下保持1h。加入水（40mL），并分離各相。用Et₂O（2×25mL）萃取水相，并用鹽水（40mL）洗滌合并的有機相，用硫酸鎂干燥，并真空濃縮。殘余物通過柱色譜法純化（50％乙酸乙酯的庚烷溶液），得到4-碘-3-甲氧基甲氧基吡啶（2.05g，7.73mmol，77％）。

將4-碘-3-甲氧基甲氧基吡啶（1.55g，5.84mmol）和PTSA（100mg）在水（10mL）和Et₂O（5mL）之間分配。將得到的混合物回流加熱16小時；然后將醚蒸發(fā)，再加入等分的水（10mL）。再回流8小時后，將混合物冷卻至室溫，并通過過濾收集得到4-碘-3-羥基吡啶（807mg，3.65mmol，62％）。