144707-18-6
144707-18-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2',3',4'-三羥基黃酮
2-D08 >=98% (HPLC)
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
7143-46-6
144707-18-6
以化合物（CAS: 7143-46-6）為起始原料合成2',3',4'-三羥基黃酮的一般步驟：將黃酮13（100 mg，0.32 mmol，1.0當(dāng)量）溶解于12 mL二氯甲烷中。在室溫下，向溶液中緩慢加入三溴化硼（BBr3，1.067 mL，6.4 mmol，20當(dāng)量），并將反應(yīng)混合物攪拌48小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物緩慢倒入冰水中，通過過濾收集形成的沉淀。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法進(jìn)行純化，得到2',3',4'-三羥基黃酮，為黃色無定形固體（40 mg，收率46%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過以下表征數(shù)據(jù)確認(rèn)：1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：10.02（brs，1H），9.55（brs，1H），8.89（brs，1H），8.01（dd，1H，J = 1.5, 7.6 Hz），7.78（dt，1H，J = 2.0, 7.6 Hz），7.69（d，1H，J = 8.5 Hz），7.45（t，1H，J = 7.5 Hz），7.34（d，1H，J = 8.9 Hz），7.11（s，1H），6.54（d，1H，J = 9.0 Hz）。13C NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：117.5, 161.8, 156.1, 149.7, 147.5, 134.2, 133.5, 123.4, 125.0, 123.6, 119.3, 118.6, 110.3, 109.5, 108.1。高分辨質(zhì)譜（HRMS）計(jì)算值（[M + H]+）271.0601，實(shí)測(cè)值271.0597。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1094 - 1097
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | HY-114166 | 化合物2-D08 2-D08 | 144707-18-6 | 1 mg | 300元 |
| 2025/05/22 | HY-114166 | 化合物2-D08 2-D08 | 144707-18-6 | 5mg | 660元 |
| 2025/05/22 | HY-114166 | 化合物2-D08 2-D08 | 144707-18-6 | 10mM * 1mLin DMSO | 730元 |
常見問題列表
| Target | Value |
|
sumoylation
() | |
|
Axl
(Cell-free assay) | 0.49 nM |
|
IRAK4
(Cell-free assay) | 3.9 nM |
|
ROS1
(Cell-free assay) | 5.3 nM |
|
MLK4
(Cell-free assay) | 9.8 nM |
2-D08通過組織SUMO從UBC9-SUMO硫酯轉(zhuǎn)移到底物上，從而抑制類泛素化。2D08能以濃度依賴性方式降低p-Axl/Axl的比值。2D08通過抑制Axl激酶活性，可破壞細(xì)胞骨架和肌動(dòng)蛋白微絲，從而使細(xì)胞連接重組。它還能促使β-catenin易位到細(xì)胞連接處，上調(diào)E-cadherin。在肺多潛能干細(xì)胞系中，2D08能以濃度依賴性方式降低其遷移能力。