144171-61-9
中文名稱(chēng)
茚蟲(chóng)威
英文名稱(chēng)
Indoxacarb
CAS
144171-61-9
分子式
C22H17ClF3N3O7
分子量
527.83
MOL 文件
144171-61-9.mol
更新日期
2025/03/20 18:11:23
144171-61-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
安打茚蟲(chóng)威
因得克
茚蟲(chóng)威原藥
7-氯-2
乙腈中茚蟲(chóng)威
丙酮中茚蟲(chóng)威
茚蟲(chóng)威(高純)
茚蟲(chóng)威+啶蟲(chóng)脒
因得克MP標(biāo)準(zhǔn)品
英文別名
2-e][1(RS)-Form
INDOXACARB
INDOXACARB-MP
rac-Indoxacarb
(+-)-Indoxacarb
Carprofen, Vetranal
INDOXACARB-MP STANDARD
(173584-44-6) indoxacarb
Indoxacarb@100 μg/mL in AcCN
所屬類(lèi)別
分析化學(xué)：農(nóng)殘、獸藥及化肥類(lèi)物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)139-141℃
沸點(diǎn)571.4±60.0 °C(Predicted)
密度1.53
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度Ethanol: soluble*
酸度系數(shù)(pKa)-1.75±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
InChIKeyVBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H317-H332-H372-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn;N,N,Xn,T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-36-43-50/53-57-48/25-20/22
安全說(shuō)明26-36/37-60-61-45-37-24
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany3
毒性LD50 orally in rat: >5000 mg/kg; dermally in rabbit: >2000 mg/kg; LC50 in rat by inhalation: >2 mg/l; LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout: >1.0, >0.5 mg/l (Harder)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
茚蟲(chóng)威為白色粉末狀固體，熔點(diǎn)為88.1℃。概述
茚蟲(chóng)威 [indoxacarb，商品名稱(chēng)：Ammate (全壘打，30％水分散粒劑)、A vatar~ (安打，l5 ％懸浮劑)、Avaunt@ (在果樹(shù)和蔬菜上銷(xiāo)售)、Stew ard~ (在棉花上銷(xiāo)售) ] 是噁二嗪類(lèi)殺蟲(chóng)劑的一個(gè)典型代表，也是第一個(gè)商業(yè)化 (最初上市的為消旋體，新上市的為一富集體) 的鈉通道阻斷型殺蟲(chóng)劑，其化學(xué)名稱(chēng)為 S-7 -氯-2，5-二 氫-2 -[[(甲氧羰基) [4 - (三氟甲氧基) - 苯基 ] 氨基 ] 羰基 ] 茚并[1，2 -e ] [1，3，4 ] 噁二嗪-4 (3H ) -羧酸甲酯。
茚蟲(chóng)威是由美國(guó)杜邦公司開(kāi)發(fā)成功的，盡管研究表明，茚蟲(chóng)威作用機(jī)制獨(dú)特，不同于現(xiàn)有任何其他各類(lèi)殺蟲(chóng)劑，但從生物學(xué)角度出發(fā)，昆蟲(chóng)對(duì)殺蟲(chóng)劑產(chǎn)生抗性是一種脅迫進(jìn)化現(xiàn)象，它是伴隨著殺蟲(chóng)劑對(duì)昆蟲(chóng)的選擇作用而出現(xiàn)的，包括茚蟲(chóng)威在內(nèi)的任何一種新型殺蟲(chóng)劑都存在產(chǎn)生抗性的可能性。
作用機(jī)理
茚蟲(chóng)威具有獨(dú)特的作用機(jī)理，通過(guò)觸殺和胃毒作用發(fā)揮殺蟲(chóng)活性，昆蟲(chóng)接觸和取食后進(jìn)入其體內(nèi)，昆蟲(chóng)3～4 h內(nèi)停止取食、行動(dòng)失調(diào)、麻痹，一般在藥后24-60小時(shí)內(nèi)死亡。蟲(chóng)威即使暴露在強(qiáng)紫外光下也不易分解，在高溫下依然有效。它耐雨水沖刷，可以強(qiáng)有力地吸附于葉面。茚蟲(chóng)威無(wú)內(nèi)吸作用，但滲透性強(qiáng)（類(lèi)似于阿維菌素）。
由于茚蟲(chóng)威不溶于水，高效、低毒，無(wú)慢性毒性，除防治鱗翅目害蟲(chóng)外，還可以做成凝膠和餌劑用于防治衛(wèi)生害蟲(chóng)，如蟑螂、火蟻和螞蟻等。在美國(guó)，茚蟲(chóng)威被定位為可防治美國(guó)牧草盲蝽的唯一的鱗翅目害蟲(chóng)殺蟲(chóng)劑。
應(yīng)用
茚蟲(chóng)威是第一個(gè)商品化的噁二嗪類(lèi)殺蟲(chóng)劑。室內(nèi)生物測(cè)定和田間藥效試驗(yàn)表明，茚蟲(chóng)威對(duì)棉鈴蟲(chóng)、煙芽夜蛾、小菜蛾、菜青蟲(chóng)、甜菜夜蛾、粉紋夜蛾、藍(lán)夜蛾、蘋(píng)果蠹蛾等幾乎所有重要農(nóng)業(yè)鱗翅 目害蟲(chóng)都有卓越的殺蟲(chóng)活性，對(duì)小綠葉蟬、馬鈴薯葉蟬、桃蚜、馬鈴薯甲蟲(chóng)等部分同翅目和鞘翅目害蟲(chóng)也有一定的效果。利用高效液相色譜和質(zhì)譜分析技術(shù)對(duì)H c 標(biāo)記的茚蟲(chóng)威在鱗翅 目昆蟲(chóng)的體 內(nèi)代謝研究發(fā)現(xiàn)，茚蟲(chóng)威能夠被鱗翅目昆蟲(chóng)迅速轉(zhuǎn)化為 N -去甲氧羰基代謝物(DCJW )，這種轉(zhuǎn)化主要發(fā)生在中腸和脂肪體部位，并且能被酯酶抑制劑對(duì)氧磷 和脫葉磷 (DEF ) 所抑制，推測(cè)相關(guān)催化酶可能是一種酯酶。進(jìn)一步的研究發(fā)現(xiàn)，茚蟲(chóng)威的這種代十轉(zhuǎn)化在不同昆蟲(chóng)之間存在差異，與非鱗翅目昆蟲(chóng)相比，大部分鱗翅目幼蟲(chóng)在給藥后不到 4 h 就能夠迅速將 90 的茚蟲(chóng)威轉(zhuǎn)化為D CJW，并且 與茚蟲(chóng)威相比，DCJW 更能有效阻斷煙草天蛾幼蟲(chóng)腹部運(yùn)動(dòng)神經(jīng)元的合動(dòng)作電位，推測(cè)茚蟲(chóng)威在不同昆蟲(chóng)中的活化代謝速率與其殺蟲(chóng)活性和選擇性相關(guān)，這 也是茚蟲(chóng)威對(duì)哺乳動(dòng)物和其他非靶標(biāo)生物低毒的原因。以上信息由Chemicalbook的瑤瑤編輯整理。
防治對(duì)象
茚蟲(chóng)威適用于防治甘藍(lán)、花椰類(lèi)、芥 藍(lán)、番前、辣椒、黃瓜、小胡瓜、茄子、萵苣、蘋(píng)果、梨、桃、 杏、棉花、馬鈴薯、葡萄等作物上的甜菜夜蛾在秦菜蛾、菜青 蟲(chóng)、斜紋夜蛾、甘藍(lán)夜蛾、棉鈴蟲(chóng)、煙青蟲(chóng)、卷葉蛾類(lèi)、蘋(píng)果蠹蛾、葉禪、金剛鉆、馬鈴薯甲蟲(chóng)等多種害蟲(chóng)。使用技術(shù)
1、防治小菜蛾和甜菜夜蛾等，在幼蟲(chóng)2-3齡幼蟲(chóng)期施藥。每畝用30%茚蟲(chóng)威4. 4~8. 8g，兌水15公斤，在清晨或傍晚用藥，防治效果更佳。2、茚蟲(chóng)威與阿維菌素、甲維鹽、多殺霉素、菊酯類(lèi)等藥劑復(fù)配使用，防治害蟲(chóng)速效性更好，防治范圍更廣。還可延緩害蟲(chóng)的抗藥性。
注意事項(xiàng)
1、害蟲(chóng)從接觸到藥液或食用含有藥液的葉片到其死亡會(huì)有一段時(shí)間，但害蟲(chóng)此時(shí)已停止對(duì)作物的取食，不會(huì)再繼續(xù)危害。2、茚蟲(chóng)威盡量與阿維菌素等不同作用機(jī)理的殺蟲(chóng)劑交替使用，每季作物上建議使用不超過(guò)3次，以避免抗性的產(chǎn)生。
茚蟲(chóng)威復(fù)配藥劑
茚蟲(chóng)威單獨(dú)使用，持效期、速效性可能不是很好。但復(fù)配其它藥劑一起使用，可以提高殺蟲(chóng)的持效期和速效性。1、甲維•茚蟲(chóng)威：兩者復(fù)配后，速效性好，持效期長(zhǎng)，4-6小時(shí)死蟲(chóng)，18小時(shí)達(dá)到死蟲(chóng)高峰期，可防鱗翅目害蟲(chóng)：稻縱卷葉螟、甜菜夜蛾 、斜紋夜蛾、菜青蟲(chóng) 、小菜蛾、棉鈴蟲(chóng)、玉米螟、卷葉蛾食心蟲(chóng)等。
2、阿維•茚蟲(chóng)威：兩者復(fù)配后，大小蟲(chóng)卵通殺 ， 藥后2-3天達(dá)到死蟲(chóng)高峰期，可防治小菜蛾（吊絲蟲(chóng)）、鉆心蟲(chóng)、稻縱卷葉螟等。
3、蟲(chóng)肼•茚蟲(chóng)威：兩者復(fù)配后，具有觸殺和胃毒作用，對(duì)高抗性夜蛾類(lèi)害蟲(chóng)有較好的防效。
4、聯(lián)苯•茚蟲(chóng)威：兩者復(fù)配后，具有胃毒、觸殺作用，耐雨水沖刷，專(zhuān)防茶樹(shù)茶小綠葉蟬。 茚蟲(chóng)威復(fù)配的藥劑還有很多，比如蟲(chóng)螨腈、聯(lián)苯菊酯、噻蟲(chóng)嗪、噠螨靈等。
毒性
（ DPX-MP062 ）大鼠急性經(jīng)口： LD50 ：雄 1730mg/kg, 雌 268mg/kg ：兔急性經(jīng)皮 LD50 ： >5000 mg/kg,. 本品對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激。合成方法
從有關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道來(lái)看，茚蟲(chóng)威的制法主要是合成其重要的中間體(+)-5-氯-2,3-二氫-2-羥基-1-氧代-2H-茚-2-羧酸甲酯(化合物A)和氯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯(化合物B)，然后在這2個(gè)中間體的基礎(chǔ)上合成最終產(chǎn)品茚蟲(chóng)威。 根據(jù)成環(huán)與取代反應(yīng)進(jìn)行的先后順序,茆蟲(chóng)威有三條合成路線。先縮合再成環(huán)即路線1→2→3、先成環(huán)再縮合即路線4→5→6→7、先縮合成環(huán)再取代即路線1→8→9→10。具體如下圖。