1280210-79-8
中文名稱
DPPIV抑制劑合成中間體
英文名稱
2,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS
1280210-79-8
分子式
C10H15N3O2
分子量
209.24
MOL 文件
1280210-79-8.mol
更新日期
2025/07/30 14:20:42
1280210-79-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
奧格列汀雜質(zhì)9奧格列汀中間體
MK3102中間體2
奧格列汀中間體 200G
DPPIV抑制劑合成中間體
4,6-二氫吡咯并[3,4-C]吡唑-5(2H)-甲酸叔丁酯
2,6-二氫吡咯并[3,4-C]吡唑-5(4H)-羧酸叔丁酯
4,6-二氫吡咯并[3,4-C]吡唑-5(2H)-羧酸叔丁酯
吡咯并[3,4-C]吡唑-5(2H,4H,6H)-羧酸叔丁酯
英文名稱:2,6-DIHYDRO-4H-PYRROLO[3,4-C]PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
英文別名
Omarigliptin Impurity 9tert-butyl pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(2H,4H,6H)-carboxylate
tert-butyl 4,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate
tert-butyl 2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(4H)-carboxylate
tert-butyl 4,6-dihy dropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(2H)-carboxylate
2,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
2,6-Dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(4H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
Pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5(4H)-carboxylic acid, 2,6-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸酯及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)366.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.52±0.20(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H15N3O2/c1-10(2,3)15-9(14)13-5-7-4-11-12-8(7)6-13/h4H,5-6H2,1-3H3,(H,11,12)
InChIKeyIBUNCTVDGYIKAP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C2CN(C(OC(C)(C)C)=O)CC2=N1
制備方法
方法1
157327-42-9
1280210-79-8
以3-((二甲基氨基)亞甲基)-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（1g，4.16mmol，1.00當(dāng)量）為原料，與水合肼（340mg，6.79mmol，1.63當(dāng)量）在乙醇（10mL）中于室溫下攪拌反應(yīng)5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物在真空下濃縮，所得殘余物通過(guò)硅膠柱色譜純化，洗脫劑為乙酸乙酯/石油醚（梯度洗脫，比例從1:5至1:2）。最終得到4,6-二氫吡咯并[3,4-c]吡唑-5(2H)-羧酸叔丁酯250mg，收率29%，為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)LC/MS（方法C，ESI）分析：保留時(shí)間RT = 1.30分鐘，質(zhì)譜m/z~210.0 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/127267, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 98
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 19, p. 5361 - 5366
[3] Patent: EP3144310, 2017, A1