121521-90-2
中文名稱
丹酚酸 B
英文名稱
lithospermic acid B
CAS
121521-90-2
分子式
C36H30O16
分子量
718.61
MOL 文件
121521-90-2.mol
更新日期
2025/03/17 11:18:42

基本信息
中文別名
紫草酸B丹酚酸 B
丹酚酸B USP標(biāo)準(zhǔn)品
丹酚酸 B, 來源于丹參
丹酚酸B、丹參酸B、丹參酸乙、紫草酸B
化合物L(fēng)ITHOSPERMIC ACID B
(R)-2-(((2S,3S)-4-((E)-3-((R)-1-羧基-2-(3,4-二羥基苯基)乙氧基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)-2-(3,4-二羥基苯基)-7-羥基-2,3-二氫苯并呋喃-3-羰基)氧基)-3-(3,4-二羥基苯基)丙酸
英文別名
Danfensuan BSalvialic acid B
Salvianolate
alvianolic acid B
Lithospermic acid B
*Fentanyl Impurity 18
Extra Cas No: 115939-25-8
Salvianolic Acid B (25 mg)
Salvianolic acid B Cas 115939-25-8
Salvianolic acid B, froM Salvia Miltiorrhiza
所屬類別
天然產(chǎn)物:酚類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于唇形科植物丹參(Savia miltiorrhiza)
熔點98-110°C
沸點1020.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.637±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
溶解度H2O:≥5mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.77±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至棕褐色
旋光性 (optical activity)[α]/D +95 to +115°, c = 1 in methanol
水溶解性H2O: ≥5mg/mL
InChIKeySNKFFCBZYFGCQN-VWUOOIFGSA-N
SMILESO1C2=C(O)C=CC(/C=C/C(O[C@@H](C(O)=O)CC3=CC=C(O)C(O)=C3)=O)=C2[C@H](C(O[C@@H](C(O)=O)CC2=CC=C(O)C(O)=C2)=O)[C@H]1C1=CC=C(O)C(O)=C1
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:自由基清除劑。本品具有活血化瘀,通經(jīng)活絡(luò)之功效,主治因瘀血阻滯經(jīng)絡(luò)所致缺血性中風(fēng),癥見半身肢體麻木,虛弱無力,拘攣疼痛,或運動不遂,口眼歪斜等。
用途2
用于丹參片劑、針劑常見問題列表
生物活性
Salvianolic acid B (Sal B, Lithospermate B, Lithospermic acid B)是一種抗氧化劑和自由基清除化合物,是從丹參中提取出來的最豐富的生物活性化合物。靶點
Target | Value |
SIRT
() |
體外研究
Salvianolic acid B(又被稱為satanic acid B或lithospermic acid B)是新一代的天然抗氧化劑。它能夠影響缺氧/復(fù)氧誘導(dǎo)的內(nèi)皮細胞NO釋放、影響鈣離子聚集。當(dāng)acid B的處理濃度為2.5, 5, and 10?mg/l時,細胞活力和SOD活性被增強,人臍靜脈內(nèi)皮細胞(ECV304)的丙二醛形成被抑制。SalB以劑量依賴方式抑制高糖誘導(dǎo)的氧化應(yīng)激并減少ROS和8-OHDG的產(chǎn)生、減少線粒體去極化及凋亡效應(yīng)。它能夠下調(diào)Bax的表達和AIF的核轉(zhuǎn)運、以及高糖介導(dǎo)的細胞色素c釋放;上調(diào)高糖(HG)誘導(dǎo)的Bcl-2的表達。除此之外,SalB減弱HG誘導(dǎo)的caspase-3, -9, 減少施旺細胞(Schwann cells)的PARP分裂。SalB在人主動脈平滑肌細胞中以濃度依賴方式抑制血管緊張素Ⅱ或H2O2和TNF-α誘導(dǎo)的明膠分解活性。Salvianolic acid B可抑制血小板凝集和粘附、促進心血管生成。SalB還可增強細胞活性、減少缺血性細胞位于sub-G1期的數(shù)量并抗凋亡。它能抑制心肌損傷中的缺血和缺氧效應(yīng)。在非TGF-1刺激的人類肝星狀細胞株(LX-2)中抑制I型膠原的合成。SalB激活哺乳動物SIRT1(一種NAD依賴性的Ⅲ型組蛋白脫乙酰酶)。
體內(nèi)研究
Salvianolic acid B能顯著地減少急性心肌梗塞大鼠模型中的心肌梗塞面積以及血乳酸脫氫酶水平、改善其心臟功能和心肌組織結(jié)構(gòu),從而抑制心肌缺血缺氧性損傷。 salvianolic acid B還可以改善血液流變學(xué),減少氧化損傷、改善血管內(nèi)皮細胞功能并阻止冠狀動脈疾病的發(fā)展。在大鼠心肌梗塞模型中,SalB能選擇性地抑制MMP-9的活性,有效的增加左心室壁的厚度、改善心臟的收縮能力,減少心肌纖維化。SalBd可減弱乙醇所誘導(dǎo)的肝臟炎癥,主要通過減少肝毒素細胞因子如TNF-α和IL-6的表達水平實現(xiàn)。在動物模型中,SalB對治療肝纖維病變具有療效,同時通過其抗氧化和抗炎癥活性,發(fā)揮保護心臟和神經(jīng)的活性。