118080-79-8
118080-79-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-N-BOC-1-甲基-2-丙炔胺
((1S)-1-甲基-2-丙炔-1-基)氨基甲酸叔丁酯
(S)-N-Boc-3-aMino-1-butyne
(S)-tert-butyl but-3-yn-2-ylcarbamate
tert-butyl (S)-but-3-yn-2-ylcarbamate
TERT-BUTYL N-[(2S)-BUT-3-YN-2-YL]CARBAMATE
tert-Butyl ((1S)-1-methyl-2-propyn-1-yl)carbamate
(S)-(1-Methyl-prop-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
(S)-(1-Methyl-2-propynyl)carbaMic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
[(1S)-1-Methyl-2-propynyl]carbaMic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
N-[(1S)-1-Methyl-2-propyn-1-yl]carbaMic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
制備方法
79069-50-4
90965-06-3
118080-82-3
以Boc-L-丙氨醛和(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯為原料合成(R)-丁-3-炔-2-基氨基甲酸叔丁酯的一般步驟： 1. 將Boc-L-丙氨醛（500mg，2.89mmol）、(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯（610mg，3.18mmol，1.1當(dāng)量）和碳酸鉀（638mg，4.62mmol，1.6當(dāng)量）溶解于甲醇（14.4mL）中。 2. 反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。 3. 反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（30mL）和飽和氯化鈉水溶液（40mL）稀釋反應(yīng)混合物。 4. 分離有機(jī)層和水層，水層用乙酸乙酯（30mL）進(jìn)一步萃取。 5. 合并所有有機(jī)萃取液，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并濃縮。 6. 通過(guò)硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：20%乙酸乙酯的庚烷溶液），得到(R)-丁-3-炔-2-基氨基甲酸叔丁酯（0.258g，白色固體），收率53%。 7. 產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 4.49（m，1H），2.26（d，J = 2.2Hz，1H），1.46（s，9H），1.41（d，J = 6.8Hz，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 24, p. 5414 - 5423
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[3] Patent: WO2014/141153, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[4] Patent: WO2014/141104, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 34, p. 8957 - 8960