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100123-25-9

中文名稱 5-溴-3-甲?;?1H-吲哚-2-甲酸乙酯
英文名稱 ETHYL 5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
CAS 100123-25-9
分子式 C12H10BrNO3
分子量 296.12
MOL 文件 100123-25-9.mol
更新日期 2025/07/24 14:27:13
100123-25-9 結(jié)構(gòu)式 100123-25-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
乙基5-溴-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯
5-溴-3-甲?;?1H-吲哚-2-羧酸乙酯
5-溴-3-甲?;?1H-吲哚-2-甲酸乙酯
5-溴-3-甲醛基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
英文別名
ETHYL 5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-bromo-3-formyl-, ethyl ester

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸點476.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.608±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.56±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid

制備方法

方法1
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯

16732-70-0

5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯

100123-25-9

在0℃下,將草酰氯(3.43 mL,39.9 mmol)緩慢滴加至含有DMF(30 mL)和二氯甲烷(80 mL)的混合溶液中,同時保持?jǐn)嚢?。滴加完畢后,繼續(xù)在0℃下攪拌20分鐘。隨后,加入5-溴吲哚-2-甲酸乙酯(10 g,37.3 mmol)溶于DMF(80 mL)的溶液。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至室溫,持續(xù)攪拌24小時。反應(yīng)完成后,將混合物倒入飽和碳酸氫鈉水溶液中,用二氯甲烷萃取。合并有機(jī)相,依次用水和飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。最后,通過乙醇重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-3-甲?;?1H-吲哚-2-羧酸乙酯,產(chǎn)量8.9 g,收率81%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2006/77366, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 152

[2] Patent: WO2006/77367, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 89

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